Η μονή στο Montecassino, που χτίστηκε τον 6ο αιώνα, βρίσκεται στην κορυφή του βουνού, περίπου 520 μέτρα πάνω από την επιφάνεια της θάλασσας. Η απίστευτη πλεονεκτική θέση έχει την ίδια στιγμή προστατεύεται η Μονή, καθώς και αποδεικνύοντας την πτώση της. Χτισμένο από το Τάγμα των Βενεδικτίνων γύρω στο 529 μ.χ., η Μονή έγινε το κέντρο της προσοχής του κόσμου πολλά χρόνια αργότερα κατά τη διάρκεια του Δευτέρου Παγκοσμίου Πολέμου, όταν αναδείχθηκε ως βασική αμυντική θέση του γερμανικού στρατού. Το 1944 οι Σύμμαχοι προσπαθούσαν να απελευθερώσουν την Ιταλία από τις κατοχικές ναζιστικές δυνάμεις, αλλά ανατράπηκαν από μια σειρά γερμανικών οχυρών, συμπεριλαμβανομένης της γραμμής Gustav, στην οποία βρισκόταν το Montecassino. Στις 15 Φεβρουαρίου 1944 οι απογοητευμένοι συμμαχικοί στρατοί αποφάσισαν να βομβαρδίσουν τη Μονή, καθώς πίστευαν ότι χρησιμοποιήθηκε ως κάλυψη από τις αμυντικές δυνάμεις.
Η μονή καταστράφηκε σχεδόν ολοκληρωτικά αλλά η καταστροφή απέτυχε να εμπνεύσει την κατάρρευση της άμυνας και οι μάχες μαινόταν για περαιτέρω 3 μήνες. Στις 18 Μαΐου 1944 μετά από 4 μήνες και 1 ημέρα τρομακτικών μαχών στην περιοχή όπου η πόλη κάτω ήταν εντελώς ισοπεδωμένη στο έδαφος, οι Σύμμαχοι κατάφεραν να κάνουν την ανακάλυψή τους, αλλά με κόστος εκατοντάδων ζωών, συμπεριλαμβανομένων 230 αμάχων που είχαν κρυφτεί στη Μονή όταν βομβαρδίστηκε.
Απίστευτα, η Μονή ξαναχτίστηκε, τούβλο με τούβλο και πέτρα με πέτρα το 1964 και από τότε έχει αφιερωθεί από διάφορους Πάπες. Η Μονή, όπως φαίνεται σήμερα, είναι ένα όμορφο παράδειγμα ιταλικής αρχιτεκτονικής που προσελκύει χιλιάδες επισκέπτες από όλο τον κόσμο κάθε χρόνο.