Ο καθεδρικός ναός, χτισμένος στη θέση της αρχαίας ενοριακής εκκλησίας της Σάντα Μαρία, ανεγέρθηκε μεταξύ 1592 και 1630 για να σχεδιάσει ο Ippolito Scalza και αποκαταστάθηκε το 1988.La το Cattedrale Dell'assunta στο Montepulciano είναι πραγματικά ένα αναγεννησιακό κόσμημα που βρίσκεται σε μια όμορφη πλατεία, την Piazza Grande.Η μόνη σωζόμενη δομή της αρχαίας ενοριακής εκκλησίας είναι ο τεράστιος καμπαναριό από τραβερτίνη και τούβλο. Το κορυφαίο τμήμα, που υποδηλώνεται από τα λεπτά καμπαναριά, δεν ολοκληρώθηκε ποτέ. Ημιτελής είναι επίσης η πρόσοψη, με εμφανή, ενώ οι πλευρές, τελειωμένες από ένα κάλυμμα από τούβλα και τραβερτίνη conci, ζωντανεύονται από παραστάδες της Τοσκάνης, συμπεριλαμβανομένων στρογγυλών τόξων. Μέσα στο αρχιτεκτονικό στημόνι, της σαφούς καταγωγής της Φλωρεντίας, είναι αυστηρό και κομψό λόγω της ευκρίνειας των επιφανειών γύψου που εναλλάσσονται με τα άμφια τοίχου στο stone conci. Το σχέδιο είναι ένας λατινικός σταυρός χωρισμένος σε τρία κλίτη από ισχυρούς πυλώνες που υποστηρίζουν στρογγυλές καμάρες. Στον κεντρικό ναό, στα τρανσέξουαλ και στην αραιή αψίδα, οι θριγκές υποστηρίζουν ένα θόλο του βαρελιού. στη διασταύρωση των δύο ορθογώνιων σωμάτων τα γωνιακά λοφία υποστηρίζουν το τύμπανο (αρχιτεκτονική) πάνω στο οποίο είναι τοποθετημένος ο θόλος. Οι διάδρομοι καλύπτονται από σταυροειδείς θόλους. στους τοίχους, σε κάθε άνοιγμα, ανοιχτά θολωτά παρεκκλήσια. Σε έναν πυλώνα στα δεξιά βρίσκεται ο άμβωνας που υποστηρίζεται από ιοντικές στήλες. Οι τεράστιοι χώροι του ναού είναι διακοσμημένοι με τεράστιο αριθμό έργων τέχνης. Μερικοί προέρχονται από την αρχαία Ενοριακή Εκκλησία και άλλες Αστυνομικές εκκλησίες. Μεταξύ αυτών ένα από τα πιο σημαντικά είναι το μνημειώδες τρίπτυχο της Κοίμησης της Θεοτόκου, ζωγραφισμένο από τον Taddeo Di Bartolo το 1401, το οποίο δεσπόζει πάνω από τον ψηλό βωμό. Ένα άλλο μνημείο πρωταρχικής σημασίας είναι το μνημείο κηδείας του Bartolomeo Aragazzi του δέκατου πέμπτου αιώνα, στο μάρμαρο Carrara, που κατασκευάστηκε από τον Michelozzo μεταξύ 1427 και 1436. Σήμερα το μνημείο χωρίζεται σε εννέα τμήματα, επτά από τα οποία είναι οχυρωμένη σε διαφορετικές θέσεις στην εκκλησία: δύο αγάλματα, και η ζωφόρος με putti και γιρλάντες βρίσκονται στην αγία τράπεζα (που χρονολογείται από τις αρχές του ΧΧ αιώνα), το άγαλμα του νεκρού βρίσκεται στο τέλος του τοίχου προς τα δεξιά, ενώ τα δύο ανάγλυφα που απεικονίζουν την Παναγία ευλογεί την οικογένεια Aragazzi και ο Αποχαιρετισμός της μητέρας του νεκρού, τα μέλη της οικογένειάς του είναι εντοιχισμένος στο πρώτο στήλες του κεντρικού κλίτους * δύο άγγελοι σώζονται στο Μουσείο βικτωρίας και Αλβέρτου στο Λονδίνο.