Η Piazza Grande είναι η καρδιά του Montepulciano και η σκηνή των κύριων εκδηλώσεων της πόλης, συμπεριλαμβανομένου του "Bravio delle Botti", που πραγματοποιείται κάθε χρόνο τον Αύγουστο, και πολλά άλλα.Η πλατεία έχει σχήμα L και στο πρόσωπό της όλα τα κύρια ιστορικά κτίρια του Montepulciano και το Pozzo dei Grifi e dei Leoni: ο καθεδρικός ναός της Κοίμησης της Θεοτόκου, Palazzo Comunale, Pozzo dei Grifi e dei Leoni, Palazzo dei Capitani del Popolo, Palazzo dei Nobili Tarugi, Palazzo Contucci. Η πλατεία, ωστόσο, αρχικά ήταν μικρότερη και τα κτίρια που στέκονταν ήταν μεσαιωνικών μορφών, η αρχιτεκτονική του σημερινού κτιρίου χρονολογείται από την ανανέωση της πόλης τον δέκατο πέμπτο και τον δέκατο έκτο αιώνα και δείχνει επιρροές των πολιτιστικών ρευμάτων της Αναγέννησης, της Φλωρεντίας και της Ρωμαϊκής, τα οποία ενοποιούνται σε ένα σύνολο μεγάλου ενδιαφέροντος.
