Σύμφωνα με έναν θρύλο, η γέννηση του κανόλι έλαβε χώρα στην Καλτανισέτα, το "Kalt El Nissa", που στα αραβικά σημαίνει "Κάστρο των γυναικών", την εποχή εκείνη έδρα πολυάριθμων χαρεμιών Σαρακηνών εμίρηδων.Το σημερινό σικελικό κανόλι έχει επομένως αρχαίες ρίζες, αν και έχει υποστεί αρκετές μεταμορφώσεις με την πάροδο των αιώνων, και ο πρόγονός του μπορεί να ήταν ένα γλυκό σε σχήμα μπανάνας, γεμισμένο με τυρί ρικότα, αμύγδαλα και μέλι.Η πιο αποδεκτή υπόθεση θα ήταν ότι οι ευνοούμενοι του εμίρη, για να περνούν την ώρα τους, αφοσιώνονταν στην παρασκευή νόστιμων φαγητών, ιδίως γλυκών, και σε ένα από τα πολλά μαγειρικά τους πειράματα "ανακάλυψαν" το cannolo, μια προφανής αναφορά στα "δώρα" του σουλτάνου.Μια άλλη πηγή, ωστόσο, αναφέρει ότι τα cannoli παρασκευάστηκαν για πρώτη φορά σε ένα μοναστήρι επίσης κοντά στην Caltanissetta.Λέγεται ότι με αφορμή το καρναβάλι, οι μοναχές "εφηύραν" ένα γλυκό που αποτελείται από ένα περιτύλιγμα ("scorcia") γεμάτο με μια κρέμα από ρικότα και ζάχαρη και εμπλουτισμένο με κομματάκια σοκολάτας και κόκκους αμυγδάλου (cucuzzata).Είτε καλόγριες είτε παλλακίδες, "οι γυναίκες αυτές, που διαφοροποιήθηκαν από τον όρκο αγνότητας, μάλλον δεν ήταν τόσο διαφορετικές στην καρδιά τους όταν αντιμετώπιζαν την ηδονική απόλαυση που προσέφερε το υπέροχο κέικ".Γνωρίζουμε βεβαίως ότι οι ρίζες της ανάγονται στην περίοδο της αραβικής κυριαρχίας στη Σικελία (από το 827 έως το 1091).
