Асколі-Пічено - це місто, яке потрібно пізнавати, прогулюючись його середньовічним серцем з найкрасивішими ренесансними площами в регіоні Марке та вулицями, які все ще зберігають планування давньоримських доріг.Історія цієї частини регіону Марке в основному стосується середньовіччя, і Асколі-Пічено зберігає сліди цього в своїй прекрасній архітектурі.Стародавня столиця Пічені, завойована римлянами разом з усім регіоном у 286 році до н.е., місто довгий час перебувало під владою варварів, франків, Фрідріха II і Франческо Сфорца, які встановили жорстоку диктатуру аж до 1482 року. Кажуть, що Аларіх, король вестготів, зачарований його красою та усвідомлюючи його стратегічне значення, не захотів зрівняти його з землею, як це зробив з іншими містами. Разом з Фермо воно було столицею регіону Марке до 1860 року.Історичний центр Асколі-Пічено густо забудований цивільними та релігійними будівлями середньовіччя.На розкішну площу Пьяцца дель Пополо виходять деякі з найважливіших пам'яток, серед яких Палаццо деї Капітані дель Пополо (13 століття), історична кав'ярня Каффе Мелетті, церква Сан Франческо (13-16 століття) та Лоджія деї Мерканті. Варто також відвідати Пьяцца Аррінго, найстарішу площу Асколі, з баптистерієм Сан-Джованні, собором Сант-Емідіо - кафедральним собором міста, присвяченим святому покровителю, єпископським палацом і Палаццо дель Аренго, де знаходиться міська художня галерея.Нарешті, характерними є церкви Святих Вінсента і Анастасія (11-14 століття), фасад якої розділений на панелі, і Сант-Емідіо-алле-Гротте (18 століття).
