Миддлбург был основан в 1787 году подполковником американской войны за независимость и государственным деятелем Вирджинии Джоном Левеном Пауэллом, который приобрел эту собственность у Джозефа Чинна, двоюродного брата Джорджа Вашингтона. Пауэлл изменил название с “перекрестка Чинна” на Миддлберг, потому что город был на полпути между Александрией и винчестером вдоль популярного торгового маршрута Эшби-Гэп, вдоль того, что сегодня является Rte. 50. Город имеет богатую историю, в том числе служил местом двух стычек в 1863 году в рамках Геттисбергской кампании во время Гражданской войны. На рубеже веков город стал популярным местом для охоты на лис и бега с препятствиями, заработав себе репутацию “национальной столицы лошадей и охоты” и привлекая известных посетителей со всей страны, включая президента Джона Ф. Кеннеди.
Благодаря более чем 160 зданиям, занесенным в Национальный реестр исторических мест, Мидлберг известен своей природной красотой, историческим шармом и южным гостеприимством. Вокруг города вы найдете живописную сельскую местность с низкими каменными стенами, окружающими величественные конные фермы и крупный рогатый скот, пасущийся на близлежащих полях–все это с голубым хребтом и горами Булл-Ран в качестве живописного фона. Благодаря идеальному климату для выращивания винограда мидлберг также может похвастаться более чем 20 винодельнями в пределах 30 минут езды от этой исторической деревушки, что делает его одним из 10 лучших винных направлений в мире.
