Назва Позитано походить від легенди.Кажуть, що картина Мадонни була на борту турецького корабля, який сів на мілину біля берега, поки капітан не почув голос, що шепотів "posa, posa". Картину кинули в море, і позитанці знайшли її там, де зараз стоїть церква, зрозумівши, що Богородиця обрала їхнє місто своїм домом.Греки та фінікійці часто відвідували територію сучасного Позітано, хоча, можливо, лише для того, щоб торгувати з місцевими жителями або запастися припасами.Римляни ж, завжди в пошуках чарівних місць, де заможні верстви населення могли б практикувати свої "otium", побудували віллу на нинішньому Великому пляжі, і кажуть, що імператор Тіберій, не довіряючи жителям Капрі, які, як він боявся, могли його отруїти, відправив трирема купити борошно з млина в Позітано.З середньовіччя, однак, походить інша версія назви, яка відсилає до картини, якій поклонялися жителі Позитано: Мадонна з моря.Традиція, що передається з покоління в покоління, розповідає про картину із зображенням Матері Божої, яка потрапила на корабель "невіруючих". Після тривалого паломництва корабель прибув до берегів Позитано і зупинився, незважаючи на всі людські спроби здивованих моряків. За переказами, це була сама священна статуя, яка з вигуком "Posa, posa"наказав екіпажу залишити його на березі, щоб місцеві жителі могли вшанувати його.Падіння Римської імперії відкрило темний період, про який мало що відомо, принаймні до 9 століття, коли Республіка Амальфі стала поважною морською державою, а Позітано стало частиною її території, користуючись перевагами, які пропонувала морська торгівля. Тонке суперництво між містами Амальфі та Позітано можна спостерігати в історичній суперечці про місце народження Флавіо Джойя, міфічного винахідника компаса, на яке претендує кожне з двох міст.Норманнське завоювання амальфійських територій із втратою автономії та подальші набіги сарацинських піратів збіглися з періодом занепаду та нестабільності, коли над населенням нависла загроза бути проданим у рабство на ринках Північної Африки. У той час за наказом віце-короля П'єтро да Толедо, сторожові вежі, які досі прикрашають пейзаж Форнільо-ла-Трасіта та Спонда, були зведеніГолод, моровиця та приливні хвилі переслідували цей муніципалітет у 16-17 століттях, спричинивши значну депопуляцію.У 18 столітті ситуація почала покращуватися, про що свідчать численні вілли у стилі пізнього бароко, а місто стало улюбленим місцем для грандіозних подорожей спадкоємців заможних європейських родин. Ставши резиденцією багатьох видатних митців, Позітано було увічнено в багатьох їхніх творах, ставши відомим на весь світ.
