Монтефалько ўжо быў важным муніцыпалітэтам ў рымскія часы з-за свайго дамінуючага становішча над далінай, якая злучае Сполето і Перуджа. З 11 стагоддзя горад квітнеў ў культуры свабодных камун і эпохі Адраджэння. У 13-м і 14-м стагоддзях было шмат сутыкненняў з навакольнымі камунамі, асабліва таму, што яны часта станавіліся на бок папства супраць гібелінаў-лордаў Фолін, сям'і Трычы. Сеньёрыя Фаліньё панавала над горадам каля 50 гадоў, пакуль ён не быў вызвалены ў 1424 годзе Франчэска Сфорца. Здабыццё свабоды прывяло да распрацоўцы статутаў муніцыпальных і сапраўднага адраджэння мастацтва і эканомікі. Гэты перыяд адзначыўся эвалюцыяй цяперашняй гістарычнай планіроўкі цэнтра горада Монтефалько і мастацкім развіццём, якія дасягнулі свайго апагею дзякуючы шэдэўрам Бенаццо Гоццоли ў эпоху Высокага Адраджэння. Толькі ў значна больш познім стагоддзі, пасля страты і аднаўлення сваёй незалежнасці, горад атрымаў тытул "горад" ад таты Пія IX ў 1848 г. Монтефалько заключае ў сабе важнае спадчына мастацтва, якое робіць яго важнай кропкай адліку для разумення умбрийской жывапісу.
