تأسست ميدلبورغ في عام 1787 من قبل اللفتنانت كولونيل في الحرب الثورية الأمريكية ورجل دولة فرجينيا جون ليفين باول ، الذي اشترى العقار من جوزيف شين ، ابن عم جورج واشنطن. غير باول الاسم من "Chinn's Crossroads" إلى Middleburg لأن المدينة كانت نقطة منتصف الطريق بين الإسكندرية وينشستر على طول طريق Ashby Gap التجاري الشهير, على طول ما هو اليوم Rte. 50. المدينة لديها تاريخ غني ، بما في ذلك بمثابة موقع اثنين من المناوشات في عام 1863 كجزء من حملة جيتيسبيرغ خلال الحرب الأهلية. بعد مطلع القرن, أصبحت المدينة مقصدا لfoxhunting وsteeplechasing, كسب سمعة بأنها "الحصان في البلاد وصيد رأس المال" وجذب الزوار المعروفين من جميع أنحاء البلاد,بما في ذلك الرئيس جون F. كينيدي.
مع أكثر من 160 مبنى مدرج في السجل الوطني للأماكن التاريخية ، تشتهر ميدلبورغ بجمالها الطبيعي وسحرها التاريخي وكرم الضيافة الجنوبية. تحيط المدينة, ستجد الريف الخلاب, مع جدران حجرية منخفضة تحيط بمزارع الخيول الفخمة ورعي الماشية في الحقول القريبة–كل ذلك مع جبال Blue Ridge و Bull Run كخلفية خلابة. مع مناخ مثالي لزراعة العنب, تفتخر Middleburg أيضا بأكثر من 20 مصانع النبيذ داخل 30 دقائق من هذه القرية التاريخية, مما يجعلها واحدة من أفضل 10 وجهات النبيذ في العالم.
