व्हॅल डी'ओर्सिया आणि व्हॅल डी चियाना या दोन खोऱ्यांच्या मिलन बिंदूवर, मॉन्टेपुल्सियानो उगवते. चुनखडीच्या टेकडीच्या अरुंद माथ्यावर बांधलेले, हे सुंदर मध्ययुगीन गाव ज्यावर बांधले आहे त्या आरामाची नैसर्गिक निरंतरता दिसते.Piazza Grande हे Montepulciano चे केंद्र आहे आणि शहराच्या मुख्य कार्यक्रमांसाठी स्टेज आहे, ज्यात Il Bravio delle Botti दरवर्षी ऑगस्टमध्ये आयोजित केला जातो आणि बरेच काही. मॉन्टेपुल्सियानोच्या रस्त्यावरून फिरणे हा शहर आणि त्यातील आकर्षणे शोधण्याचा सर्वोत्तम मार्ग आहे आणि त्याच वेळी प्रसिद्ध नोबिल तयार करणार्या त्या अद्भुत द्राक्ष बागांनी व्यापलेल्या आसपासच्या ग्रामीण भागाच्या अविश्वसनीय दृश्याची प्रशंसा करण्याचा आहे.ट्वायलाइट व्हॅम्पायर गाथा या प्रसिद्ध चित्रपट न्यू मूनच्या चित्रीकरणानंतर मॉन्टेपुल्सियानो हे अलीकडेच पर्यटकांच्या संख्येत लक्षणीय वाढ होऊन एक अतिशय लोकप्रिय पर्यटन स्थळ बनले आहे.सॅन फ्रॅन्सिस्कोच्या प्रतिमेच्या उंचीवर सॅन डोनाटो मार्गे सापडलेल्या (आणि दृश्यमान) निष्कर्षांमुळे एट्रस्कन / रोमन काळातही रिजवर वस्ती होती.मॉन्टेपुलसियानोच्या विकासाला अनुकूल बनवण्यासाठी ते खोऱ्याच्या कड्यावरचे स्थान होते ज्याने चिउसी / चियान्सियानोला अरेझो / कोर्टोनाशी जोडले होते.परंपरेनुसार असे आहे की मॉन्टेपुल्सियानोची स्थापना राजा पोर्सेना यांनी केली होती ... परंतु कदाचित ही केवळ एक आख्यायिका आहे.परंपरेनुसार मॉन्टेपुल्सियानोला 4थ्या शतकात अरेझोच्या सॅन डोनाटो बिशपने सुवार्ता सांगावी अशीही इच्छा आहे.मॉन्टेपुल्सियानोचा पहिला अधिकृत उल्लेख 715 च्या नोटमध्ये आहे ज्यात त्याचा उल्लेख "मॉन्स पॉलिटियनस" असा आहे.मध्ययुगीन काळात मॉन्टेपुल्सियानो हा एक मुक्त समुदाय होता.12वे आणि 13वे शतक जवळच्या सिएना प्रजासत्ताकासोबत झालेल्या असंख्य युद्धांसाठी लक्षात ठेवले जाते.1511 मध्ये मॉन्टेपुल्सियानो निश्चितपणे फ्लोरेन्सच्या अधीन झाला.1555 मध्ये सिएनाच्या पतनानंतर, मॉन्टेपुल्सियानोने त्याचे बरेचसे सामरिक महत्त्व गमावले आणि मॉन्टेपुल्सियानोचा वास्तुशास्त्रीय पुनर्जागरण कालावधी सुरू झाला.