मोंटल्सिनो सियाना से लगभग 40 किलोमीटर की दूरी पर वैल डी ' ओरासिया में क्रेते सेनसी के करीब पियासेंज़ा के पश्चिम में स्थित एक पहाड़ी शहर है । विशाल 13 वीं सदी रक्षात्मक दीवारों से घिरा है और एक हड़ताली, पूरी तरह से संरक्षित महल और किले की विशेषता है, मोंटल्सिनो सदियों से व्यावहारिक रूप से अपरिवर्तित बनी हुई है । मोंटल्सिनो शराब प्रेमियों के लिए एक विशेष गंतव्य है और यह रमणीय कैंटीन में शराब और खाद्य चखने करना संभव है. यह एक हड़ताली 14 वीं सदी के महल, जैतून के पेड़ों और राजसी दाख की बारियां द्वारा घेर लिया समेटे हुए है ।