शहराचे ऐतिहासिक केंद्रक किल्ल्याभोवती बांधले गेले होते, भिंतींच्या वर्तुळात जे नंतर एकोणिसाव्या शतकाच्या मध्यभागी मोठ्या प्रमाणावर पाडण्यात आले होते आणि त्यातील दोन दरवाजे अजूनही संरक्षित आहेत: पोर्टा डी मेझो आणि पोर्टा मोनाल्डा, सिएना प्रजासत्ताक, मेडिसी आणि ऑर्व्हिएटोच्या मोनाल्डेची यांनी आच्छादित केले, ज्यांनी सरटेनोवर नियंत्रण ठेवले.14 व्या शतकातील वाड्याच्या अगदी खाली असलेल्या फॅनेली सारख्या प्रतिष्ठित राजवाड्यांद्वारे शहराची वास्तुकला वैशिष्ट्यीकृत आहे. बीटो फ्रँको दा ग्रोटीच्या चॅपलसह आणि भरपूर फ्रेस्को केलेल्या छतासह; पलाझो गॅब्रिएली, जे संग्रहालय त्याच्या 16 व्या शतकातील खोल्यांमध्ये आहे परंतु 13 व्या शतकातील रचना असलेले "मृतांचे दार" द्वारे प्रदर्शित केले आहे; पलाझो पिकोलोमिनी, कार्डिनल फ्रान्सिस्को टेडेस्चिनी पिकोलोमिनी - भावी पोप पायस तिसरा - 15 व्या शतकाच्या शेवटी बांधले गेलेले सुंदर क्लॉइस्टर - चंद्रकोरांनी सजवलेले आयनिक कॅपिटल असलेले स्तंभ आणि 15 व्या शतकातील कौटुंबिक शिखर देखील वरच्या डाव्या कोपर्यात ठेवलेले आहे. दर्शनी भाग आणि शेवटी पियाझा XXIV Giugno मधील Palazzo del Podestà, 14 व्या शतकात बांधले गेले, परंतु 16 व्या शतकाच्या उत्तरार्धात मोठे केले गेले, जे मूळ खिडक्या राखून ठेवते. स्क्वेअरच्या कोपऱ्यात पलाझो गोटी-फनेली आहे, एकेकाळी अकाडेमिया डेग्ली अरिस्चियंटीचे आसन, जे XIII शतकात आधीपासूनच अस्तित्वात होते, त्यानंतर 1536 मध्ये फ्रेस्कोच्या भिंती, एक सुंदर अंतर्गत अंगण आणि अपोलोनियो नासिनीने फ्रेस्कोसह चॅपलचे पूर्णपणे नूतनीकरण केले.कार्डिनल पिकोलोमिनी यांनी सॅन फ्रान्सिस्कोच्या चर्चचा दर्शनी भाग देखील उभारला होता, जसे की पोपची चिन्हे असलेली गुलाबाची खिडकी आणि पिकोलोमिनी कोट ऑफ आर्म्स (परंतु ही इमारत, जी पियाझा बरगागलीच्या नजरेस पडते, ती पहिल्या सहामाहीची आहे. १३ वे शतक). . चर्चच्या शेजारी एक कॉन्व्हेंट उभा होता, जो 19व्या शतकातील बारगागली कुटुंबाचा राजवाडा-फार्म होता आणि आज सिएनामधील सांता मारिया डेला स्काला येथे त्यांचा समृद्ध एट्रस्कॅन संग्रह अल्पकाळासाठी ठेवला होता. क्लॉइस्टरच्या आतील बाजूस, खिडक्यांच्या खुणा आढळतात ज्या मूळतः उत्कृष्ट परिष्करणाच्या संरचनेचे स्थापत्य अवशेष दर्शवतात. आणखी एक कॉन्व्हेंट शहराच्या वरच्या भागात स्थित आहे, 16 व्या शतकातील सांता चिआरा, आज एक रेस्टॉरंट आणि परिष्कृत निवासस्थान आहे. पोर्टा उंब्रा जवळील सॅन मार्टिनोच्या चर्चमध्ये, बेकाफुमीची घोषणा आहे, त्याच्या शेजारी मॅडोना विथ मुलासह जेकोपो डी मिनो डेल पेलिसिआओ, चौदाव्या शतकातील सोन्याच्या पार्श्वभूमीतील चित्रकारांपैकी एक आणि मॅडोना, सॅन रोको आणि सेंट सेबॅस्टियन एंड्रिया डी निकोलो द्वारे. सॅन लोरेन्झोच्या कॉलेजिएट चर्चमध्ये, पायस III चे नूतनीकरण देखील केले गेले आहे, 1514 पासून गिरोलामो डेल पॅचिया यांनी केलेल्या घोषणेसह दोन कमानदार तक्ते आणि लोरेन्झो डी मारियानो यांचे संगमरवरी तंबू आणि सिबोरियम आहेत, ज्याला इल मारिना म्हणून ओळखले जाते. तसेच पियाझा सॅन लोरेन्झोमध्ये पलाझो सेनिनी आहे, ज्याचा दर्शनी भाग शांत आणि रेखीय आहे, 15 व्या शतकातील आहे, आतमध्ये एक मठ आहे जेथे एकेकाळी फॅटोरिया डी मार्टिग्नोने आपली कृषी उत्पादने ठेवली होती.
