শহরের ঐতিহাসিক নিউক্লিয়াসটি দুর্গের চারপাশে তৈরি করা হয়েছিল, দেয়ালের বৃত্তের মধ্যে যা তখন ঊনবিংশ শতাব্দীর মাঝামাঝি সময়ে ব্যাপকভাবে ভেঙে ফেলা হয়েছিল, এবং যার মধ্যে দুটি গেট যা আম্বরিয়াকে উপেক্ষা করে তা এখনও সংরক্ষিত রয়েছে: পোর্টা ডি মেজো এবং পোর্টা মোনাল্ডা, সিয়েনা রিপাবলিক, মেডিসি এবং অরভিয়েটোর মোনাল্ডেচির কোট অব আর্মস দ্বারা আবর্তিত যারা সার্টিয়ানোর নিয়ন্ত্রণে পর্যায়ক্রমে।শহরটির স্থাপত্য 14 শতক থেকে দুর্গের ঠিক নীচে ফ্যানেলির মতো মর্যাদাপূর্ণ প্রাসাদ দ্বারা চিহ্নিত করা হয়েছে। বিটো ফ্রাঙ্কো দা গ্রোটির চ্যাপেল এবং প্রচুর ফ্রেস্কোড সিলিং সহ; পালাজো গ্যাব্রিয়েলি, যা 16 শতকের কক্ষে যাদুঘরটি ধারণ করে কিন্তু 13 শতকের কাঠামোর সাথে "মৃতদের দরজা" দ্বারা প্রদর্শিত হয়; প্যালাজো পিকোলোমিনি, এর সুন্দর ক্লোস্টারটি 15 শতকের শেষে কার্ডিনাল ফ্রান্সেস্কো টেডেসচিনি পিকোলোমিনি তৈরি করেছিলেন - ভবিষ্যতের পোপ পিয়াস III - অর্ধচন্দ্রাকৃতি দিয়ে সজ্জিত আয়নিক ক্যাপিটাল সহ কলাম এবং এছাড়াও 15 শতকের পারিবারিক ক্রেস্টটি উপরের বাম কোণে স্থাপন করা হয়েছে। সম্মুখভাগ এবং অবশেষে পিয়াজা XXIV গিউগ্নোতে পালাজো দেল পোদেস্তা, 14 শতকে নির্মিত, কিন্তু 16 শতকের দ্বিতীয়ার্ধে বড় করা হয়েছে, যা আসল মুলিওনযুক্ত জানালাগুলিকে ধরে রেখেছে। স্কোয়ারের কোণে রয়েছে পালাজো গোটি-ফ্যানেলি, একবার অ্যাকাডেমিয়া দেগলি আরিসচিয়ানটির আসন ছিল, ইতিমধ্যে XIII শতাব্দীতে বিদ্যমান, তারপর 1536 সালে ফ্রেস্কোযুক্ত দেয়াল, একটি মার্জিত অভ্যন্তরীণ উঠান এবং অ্যাপোলোনিও নাসিনির ফ্রেস্কো সহ একটি চ্যাপেল সম্পূর্ণ সংস্কার করা হয়েছে।কার্ডিনাল পিকোলোমিনি সান ফ্রান্সেস্কোর গির্জার সম্মুখভাগও তৈরি করেছিলেন, যেমনটি পোপের চিহ্ন এবং পিকোলোমিনি কোট অফ আর্মস সহ গোলাপের জানালার উপস্থিতি দ্বারা প্রমাণিত হয়েছিল (তবে বিল্ডিংটি, যেটি পিয়াজা বারগাগলিকে উপেক্ষা করে, এর প্রথমার্ধের তারিখ ছিল। 13 শতক)। গির্জার পাশে একটি কনভেন্ট ছিল, যেটি 19 শতকে বারগাগলি পরিবারের প্রাসাদ-খামার ছিল এবং আজ সিয়েনার সান্তা মারিয়া ডেলা স্কালায় অল্প সময়ের জন্য তাদের সমৃদ্ধ এট্রুস্কান সংগ্রহটি রাখা হয়েছিল। ক্লোস্টারের ভিতরে, মুলিওনযুক্ত জানালার চিহ্নগুলি একটি কাঠামোর স্থাপত্যের অবশেষ দেখায় যা মূলত দুর্দান্ত পরিমার্জিত। আরেকটি কনভেন্ট শহরের উপরের অংশে অবস্থিত, 16 শতক থেকে সান্তা চিয়ারা, বর্তমানে একটি রেস্তোরাঁ এবং পরিমার্জিত বাসস্থান। পোর্টা আমব্রার কাছে সান মার্টিনোর গির্জায়, বেকাফুমির ঘোষণা রয়েছে, সিয়েনিস চতুর্দশ শতাব্দীর সোনার পটভূমির চিত্রশিল্পী জ্যাকোপো ডি মিনো দেল পেলিসিয়াওর সন্তানের সাথে একটি ম্যাডোনার পাশে এবং একটি শিশুর সাথে ম্যাডোনা, সান রোকো। এবং সেন্ট সেবাস্তিয়ান আন্দ্রেয়া ডি নিকোলো দ্বারা। সান লরেঞ্জোর কলেজিয়েট গির্জায়, পিয়াস III-কে ধন্যবাদ দিয়ে সংস্কার করা হয়েছে, 1514 সালের জিরোলামো দেল পাচিয়া দ্বারা ঘোষণা সহ দুটি খিলানযুক্ত টেবিল এবং লরেঞ্জো ডি মারিয়ানোর দ্বারা একটি মার্বেল ট্যাবারনেকল এবং সাইবোরিয়াম রয়েছে, যা ইল মারিনা নামে পরিচিত। এছাড়াও পিয়াজা সান লরেঞ্জোতে পালাজো সেনিনি রয়েছে, একটি শান্ত এবং রৈখিক সম্মুখভাগের সাথে, 15 তম শতাব্দীর সাথে, একটি ক্লোস্টার সহ, যেখানে একবার ফাটোরিয়া ডি মার্টিগানো তার কৃষি পণ্য রেখেছিল।
