Tra il IX e il VI secolo a.C. fu centro nevralgico della cosiddetta civiltà Villanoviana, si sostiene di origine etrusca. Ricchi reperti sono stati riportati alla luce dalle necropoli scavate attorno al paese, oggi esposti nel Museo Civico Archeologico. L’area degli scavi ed il Museo fanno parte del Parco Archeologico di Verucchio. La cittadina è anche conosciuta come "culla dei Malatesti" perché qui ebbe inizio, se non la famiglia, certo la potenza dei Malatesta, ad opera di Giovanni della Penna dei Billi (1150-90), detto appunto il Malatesta. Di impianto medievale e ricca di edifici storici, Verucchio è distesa tra due colline un tempo coronate da poderose rocche, quella del Passerello - sui cui ruderi oggi è insediato un convento - e quella del Sasso, oggi Rocca Malatestiana, una delle fortificazioni della Signoria meglio conservate, edificata a dominio del paese, della valle e della pianura. Sulla strada che scende verso la pianura, ai piedi dello sperone su cui poggia il centro storico, si segnala una Pieve Romanica del X secolo d.C., visibile solo dall’esterno. A Villa Verucchio, frazione in pianura, si trova il Convento Francescano che la tradizione vuole fondato da San Francesco nel 1213. Nel suo chiostro s’ innalza maestoso un cipresso colossale alto oltre venticinque metri che sarebbe stato originato dal bordone piantato e fatto rinverdire dal Santo stesso.