Ascoli Piceno è una città tutta da vivere, passeggiando nel suo cuore medievale in cui si aprono le piazze rinascimentali più belle della Marche e nelle strade che ancora rispettano il tracciato delle antiche vie romane. La storia, in questa parte delle Marche riguarda soprattutto il medioevo e Ascoli Piceno, ne conserva traccia nelle belle architetture. Antica capitale dei Piceni, conquistata dai Romani con tutta la regione nel 286 a. C., la città è stata a lungo dominata dai barbari, dai Franchi, da Federico II e da Francesco Sforza che instaurò fino al 1482 una crudele dittatura. Si racconta che Alarico, Re dei Visigoti, affascinato dalla sua bellezza e conscio della sua importanza strategica, non volle raderla al suolo, come fece per le altre città. Insieme a Fermo fu fino al 1860 capoluogo delle Marche. Il centro storico di Ascoli Piceno è fitto di edifici civili e religiosi di età medievale. Magnifica Piazza del Popolo su cui si affacciano alcuni dei luoghi più importanti tra i quali Palazzo dei Capitani del Popolo (sec. XIII), lo storico Caffè Meletti, la chiesa di San Francesco (sec. XIII-XVI) e la Loggia dei Mercanti. Da vedere anche Piazza Arringo, la più antica di Ascoli, dove si trovano il battistero di San Giovanni, la cattedrale di Sant'Emidio - duomo della città, dedicato al santo patrono - il palazzo Vescovile e il palazzo dell'Arengo, sede della pinacoteca civica. Caratteristiche, infine, le chiese dei Santi Vincenzo e Anastasio (sec. XI-XIV), con la facciata suddivisa in riquadri e quella di Sant’Emidio alle Grotte (sec. XVIII).