Il dérive du fleuve Ticino et s'étend sur 49,9 km entre Tornavento, dans la commune de Lonate Pozzolo, et la Darsena de Porta Ticinese. Il n'a pas de bassins, car il profite de la légère pente naturelle du terrain. Au XIIe siècle, juste après la victoire de Milan contre l'empereur Barberousse, sa construction a commencé dans les terres entre Milan et Gaggiano, de sorte qu'il a reçu le nom de "Naviglio de Gaggiano". Il fut achevé lorsqu'il devint navigable de Gaggiano à Milan, dès 1272. La navigation sur le Naviglio Grande, comme sur les autres navigli, se faisait à l'aide de barques à fond plat (on les appelait cagnone, mezzane et borcelli), et il était assez facile de descendre. La remontée était un peu plus difficile, car il fallait des chevaux, et parfois même des hommes, pour tirer les barges le long de la route, appelée alzaia. Le long de la zone périphérique du Naviglio Grande, vous pouvez trouver des éléments de la ville et de beaux bâtiments résidentiels avec des jardins ombragés, qui étaient autrefois des lieux de vacances agréables pour les nobles milanais pendant des siècles. Parmi ceux-ci, vous trouverez la Villa Gandini a Robecco sul Naviglio, également connue sous le nom de Villa Gaia en raison de son utilisation comme terrain de jeu à l'époque de Ludovico il Moro, ainsi que la Villa Mainer a Cassinetta di Lugagnano datant des années 1700.