Προέρχεται από τον ποταμό Ticino και εκτείνεται για 49,9 χιλιόμετρα μεταξύ Tornavento, στο comune του Lonate Pozzolo, και το Darsena του Porta Ticinese. Δεν έχει λεκάνες, επειδή εκμεταλλεύεται τη φυσική μικρή κλίση της γης. Τον 12ο αιώνα, αμέσως μετά τη νίκη του Μιλάνου εναντίον του αυτοκράτορα Μπαρμπαρόσα, η κατασκευή του ξεκίνησε στη γη μεταξύ Μιλάνου και Gaggiano, έτσι ώστε έλαβε το όνομα "Naviglio of Gaggiano."Ολοκληρώθηκε όταν έγινε πλεύσιμο από το Gaggiano στο Μιλάνο, ήδη από το 1272. Η ιστιοπλοΐα στο Naviglio Grande, όπως και στο άλλο navigli, πραγματοποιήθηκε χρησιμοποιώντας φορτηγίδες με επίπεδο πυθμένα (ονομάζονταν cagnone, mezzane και borcelli) και ήταν μάλλον εύκολο να πάει κατάντη. Η μετάβαση προς τα πάνω ήταν λίγο πιο δύσκολη, γιατί απαιτούσε άλογα, και μερικές φορές ακόμη και άντρες, να τραβήξουν τις φορτηγίδες κατά μήκος του δρόμου, γνωστές ως αλζαία. Κατά μήκος της περιοχής έξω από την πόλη του Naviglio Grande, μπορείτε να βρείτε χαρακτηριστικά της πόλης και όμορφα κτίρια κατοικιών με σκιερούς κήπους, που κάποτε ήταν ευχάριστα σημεία διακοπών των ευγενών Μιλάνων για αιώνες. Μεταξύ αυτών, μπορείτε να βρείτε το Villa Gandini a Robecco sul Naviglio, επίσης γνωστό ως Villa Gaia λόγω της χρήσης του ως παιδική χαρά πίσω στην εποχή του Ludovico il Moro, καθώς και το Villa Mainer a Cassinetta di Lugagnano από το 1700.