Toompea Slot ligger på den stejle kalkstensbakke i den centrale del af Tallinn. Det første træslot menes at være bygget på bakken i enten det 10.eller 11. århundrede af beboere i det gamle estiske amt Rävala. Det var sandsynligvis et af de første beboede områder i det, der senere blev Tallinn. I 1219 blev slottet overtaget af danske korsfarere-ledet af Valdemar II.ifølge en legende, der var meget populær blandt danskerne, faldt Danmarks allerførste flag (Dannebrog) fra himlen under en kritisk fase af Slaget ved Lyndanisse, kæmpede nær slottet, hvilket resulterede i dansk sejr over estere. Det nuværende slot er hovedsageligt bygget i det 13.og 14. århundrede. Slottet er et af de mest potente symboler for den regerende magt, som gennem århundrederne er blevet erobret af forskellige nationer. I henhold til Altmark-fredsaftalen fra 1629 gik estiske territorier til kongen af Sverige. I 1583 & ndash;1589 en ny ceremoniel bygning, State Hall building, blev rejst på Toompea. Det var placeret mod den vestlige mur mellem det høje Hermann-tårn og klosterbygningen. I 1710 gik ejerskabet af Toompea fra svenskerne til det russiske tsaristiske imperium. Den russiske kejserinde Katarina den Store beordrede opførelsen af den estiske Regeringsadministrationsbygning på den østlige side af fæstningen; den blev afsluttet i 1773. Den 24.februar 1918 blev Estland en selvstændig stat. Fra 1920 til 1922, ifølge planerne fra arkitekterne Eugen Habermann og Herbert Johansen, blev parlamentets bygning (Riigikogu) bygget i slotsgården. Bygningens ekspressionistiske design gør den unik blandt verdens Parlamentsbygninger. I 1935 blev den palatiale sydfløj bygget på sydsiden og kopierede stilen til Regeringsadministrationsbygningen, og Guvernørens Have blev anlagt i passende design. Toompea Slot og den omkringliggende gamle bydel er en af de bedst bevarede middelalderlige byer i Europa. Nitten af de oprindelige seksogtres forsvarstårne overleves. Den gamle bydel er på listen over UNESCOs verdensarvssteder.