Το Κάστρο Toompea βρίσκεται στον απότομο ασβεστολιθικό λόφο στο κεντρικό τμήμα του Ταλίν. Το πρώτο ξύλινο κάστρο πιστεύεται ότι χτίστηκε στο λόφο είτε τον 10ο είτε τον 11ο αιώνα από κατοίκους της αρχαίας εσθονικής κομητείας Rä Ήταν πιθανώς μια από τις πρώτες κατοικημένες περιοχές αυτού που αργότερα έγινε Ταλίν. Το 1219, το κάστρο καταλήφθηκε από Δανούς Σταυροφόρους-με επικεφαλής τον Valdemar II.σύμφωνα με έναν μύθο πολύ δημοφιλές μεταξύ των Δανών, η πρώτη σημαία της Δανίας (Dannebrog) έπεσε από τον ουρανό κατά τη διάρκεια ενός κρίσιμου σταδίου της μάχης του Lyndanisse, πολέμησε κοντά στο κάστρο, με αποτέλεσμα τη νίκη της Δανίας επί των Εσθονών. Το σημερινό κάστρο κατασκευάζεται κυρίως τον 13ο και 14ο αιώνα. Το κάστρο είναι ένα από τα πιο ισχυρά σύμβολα της κυρίαρχης εξουσίας, η οποία κατά τη διάρκεια των αιώνων έχει κατακτηθεί από διάφορα έθνη. Σύμφωνα με τη Συνθήκη Ειρήνης Altmark του 1629, τα εσθονικά εδάφη πήγαν στο βασιλιά της Σουηδίας. 1589 ένα νέο τελετουργικό κτίριο, το State Hall building, ανεγέρθηκε στο Toompea. Βρισκόταν στο δυτικό τείχος μεταξύ του Tall Hermann tower και του μοναστηριού. Το 1710 η ιδιοκτησία του Toompea πήγε από τους Σουηδούς στη ρωσική τσαρική αυτοκρατορία. Η ρωσική αυτοκράτειρα Αικατερίνη ο Μέγας διέταξε την κατασκευή του κτιρίου της εσθονικής κυβέρνησης στην ανατολική πλευρά του φρουρίου.ολοκληρώθηκε το 1773. Στις 24 Φεβρουαρίου 1918, η Εσθονία έγινε ανεξάρτητο κράτος. Από το 1920 έως το 1922, σύμφωνα με τα σχέδια των αρχιτεκτόνων Eugen Habermann και Herbert Johansen, το κτίριο του Κοινοβουλίου (Riigikogu) χτίστηκε στην αυλή του κάστρου. Ο εξπρεσιονιστικός σχεδιασμός του κτιρίου το καθιστά μοναδικό ανάμεσα στα κτίρια του Κοινοβουλίου του κόσμου. Το 1935, η ανακτορική νότια πτέρυγα χτίστηκε στη νότια πλευρά, αντιγράφοντας το στυλ του κτιρίου της κυβερνητικής Διοίκησης και ο Κήπος του κυβερνήτη σχεδιάστηκε με κατάλληλο σχεδιασμό. Το Κάστρο Toompea και η γύρω παλιά πόλη είναι μια από τις καλύτερα διατηρημένες μεσαιωνικές πόλεις στην Ευρώπη. Δεκαεννέα από τους αρχικούς εξήντα έξι αμυντικούς πύργους σώζονται. Η παλιά πόλη βρίσκεται στον κατάλογο των Μνημείων Παγκόσμιας Κληρονομιάς της UNESCO.