Prva naselja autohtonog stanovništva Entrija datiraju iz secc-a. I-VIII BC tokom magno-grčkog perioda (secc. VIII-II pne) je luka i arsenali Thurija (II Sybaris) sa imenom Ruskia ili Ruskian. Zatim prilikom imenovanja Rimljana (secc. II BC-V d. C) takođe postaje grad tvrđave, Castrum , a zatim Frurion, sa zadatkom da kontroliše osnovnu ravnicu Sybaris i planine iznad sila, gde su ponosni Brettii ili Bruzi herojski branili svoju slobodu od Rimljana: grad stiče ime Roscianum. Arheološka nalazišta Enotrii, Brettii, grčki i rimski prijavljuju se na cijeloj teritoriji, dok su značajni nalazi sačuvani u Novom Muzeju Dicesano i u Muzeju Sibari. Najvažniji istorijski period za Rossano je vizantijski: u stvari, od 540.do 1059. godine postao je strateški grad carstva Vizantije među najaktivnijim i najsigurnijim u južnoj Italiji, priželjkivani od brojnih osvajača (Vizigoti, Lombardi, Saraceni), ali nikada nisu osvojili. Vojni centar, kao i političko-administrativni centar među najvažnijim vizantijskim pravilom u kojem se nalaze najviši dostojanstvenici suda Vizantije, ali i italijansko-Njemačkog carstva. 951. - 952. sjedište je stratega (vojnog i građanskog vođe dvije teme Kalabrije i Lombardije) i tako postaje glavni grad Vizantijskog posjeda u Italiji. To je trenutak maksimalne moći i ozloglašenosti za Rossana, koji joj je donio počasne titule "La Bizantina"," vizantijski biser Kalabrije","Ravena juga". Vek X, koji je za Evropu jedan od najdramatičnijih vekova, umesto toga je zlatni vek za Rossano. To je najvažniji urbani centar Kalabrije, sjedište stratega, biskupije, administrativnih ureda, zanatskih radionica, umjetničkih radionica. Štaviše, postoje brojne obrazovne institucije i monaške škole mnogih urbanih i planinskih manastira, koje sa svojim bibliotekama i njihovom "scriptorijom" šire sliku Rossana i čine ga poznatim po visokim nivoima religioznosti i grčko – vizantijske kulture. Iz ovog bogatog i stimulativnog okruženja, mjesta susreta i sinteze različitih osjetljivosti, raskršća između Istoka i Zapada, asketskog područja intenzivne duhovnosti ( poznatog kao Aghiov Oros ili Montagna Santa Rossanese), u srednjem vijeku nastaje velika grupa istaknutih ličnosti: Popes Zosimo (417-418), John VII (705-707), Zechariah (741-752), John Fil slavan sinova Rossana (910 – 1004), osnivač brojnih manastira, uključujući čuvenu Grčku opatiju grottaferrata kod Rima; San Bartolomeo (980 – 1055), učenik Svetog Nila i kontinuator svog rada, suosnivač opatije Grottaferrata, autor "bios", život Svetog Nila, najznačajnije hagiografsko i istorijsko delo tog istorijskog doba; Shabbettai Domnolo (913 – 982), Jevrejski lekar i naučnik itd. Od kraja vizantijskog doba (1059) pa nadalje Rossano postepeno gubi vodeću ulogu u istoriji Kalabrije, zadržavajući svoju intenzivnu vitalnost i netaknut njegov prestiž; posebno u vrijeme Normana (1059 – 1190) i Švabanaca (1190 -1266), kada, pošteđen feudalizacije, zadržava kraljevski grad i stoga besplatan Univerzitet. Ali 1417.godine prolazio je pod feudalnim režimom, postao i ostao kneževina, gotovo kontinuirano, do 1806. godine, za vrijeme dominacija Angevina, (1266 – 1442), Aragonskog (1442 – 1504), španskog (1504 -1714) Austrijanaca (1714 – 1738), Burbona (1738 – 1860). Feudalne porodice koje smenjuju na čelu grada su Ruffo, marzano, Milanska Sforza, Aldobrandini i Rimska Borghese; Bona Sforza i istovremeno princeza od Rossana, vojvotkinja od Barija i kraljica Poljske (1524 – 1559). Intenzivna eksploatacija stranih vladara, feudalaca, Lokalni patricijat određuju stagnaciju ekonomije (fokusirane na uzgoj maslina), izolaciju i periferizaciju grada. Ipak, Rossano nastavlja da se razvija urbano i da se obogaćuje novim i značajnim prisustvom. Postoje brojne i velike plemićke palate, crkve i manastiri, kuće ili farme, obalne kule (poput dvorca S. Angelo), bolnice San Giovanni Di Dio ili Fatebenefratelli, kulturnih i vjerskih udruženja, blagostanja i socijalnih. Nadbiskup Gian Battista Castagna postao je papa sa imenom Urban VII(15-27 / I na kulturnom nivou, od ranih 500-ih do sredine 700-ih, Rossano je obnovio ulogu grada kulture: proliferirale su se vjerske institucije (među kojima je bilo i Eparhijsko sjemenište (1593); osnovane su dvije nacionalno poznate akademije, Naviganti i ono bezbrižnog; izgrađeno je Narodno pozorište Amantea, zatim Palella, po uzoru na burbonski sud u Napulju, jedini u Kalabriji u kraj 700. Tokom Francuske decenije (1806-1815), Rossano se vratio u kraljevski grad, oslobođen strahota i eksploatacije feudalizma. Na početku 800 postaje glavni grad distrikta (28 općina), sjedište podnadzora, glavni grad distrikta i sjedište desnice; od 1894.do 1926. sjedište je pod-prefekture; 1865. godine postaje sjedište Suda, 1875. godine sudskog suda i vojnog okruga; obogaćen je novim srednjoškolskim institucijama i, 1871. godine, pred drugim gradovima Gimnazije, koja će tada postati gimnazija "San Nilo", slavna škola za kulturu i demokratski život; u Gimnaziji". druga polovina 800, je centar brojnih kulturnih krugova i proizvodi različite novine i periodike; u 1876 Rossano inaugurira tron u 900, Rossano živi događaje koji karakterišu Kalabrija, dostojanstveno i često kao protagonista: učestvuje sa mnogim hrabrim ljudima u otporu i oslobodilačkoj borbi, zna krvarenje emigracije, igra aktivnu ulogu u sporom procesu rekonstrukcije građanskog demokratskog i materijalnog života u regionu, ostvarivanje, donedavno, ulogu velikog prestiža, vožnje i vođenja, na ogromnom području sjevera-Istočna Kalabrija.