La Plaza Vieja, qui date du XVIe siècle, a toujours été un espace résidentiel plutôt que militaire, religieux ou administratif. Elle est entourée d'élégantes résidences coloniales, combinées à quelques bâtiments Art nouveau très frappants du début du XXe siècle. Au cours des 150 dernières années, la Plaza Vieja a accueilli un marché alimentaire en plein air, un parc, un parking outrageusement mal conçu construit par Batista en 1952 (aujourd'hui démoli) et un amphithéâtre. Cependant, la restauration rétablit peu à peu l'atmosphère originale de la Plaza Vieja ; la fontaine de Carrare au centre de la place est une réplique de la fontaine originale du 18e siècle, réalisée par le sculpteur italien Giorgio Massari, qui a été détruite par la construction du parking ; et de nombreuses résidences du 18e siècle autour de la place sont maintenant restaurées avec des logements aux étages supérieurs et des établissements commerciaux, y compris plusieurs petits musées et galeries d'art/photo, au rez-de-chaussée.C'était la première tentative planifiée d'expansion de la ville en réponse à la croissance de La Havane. C'était le troisième espace ouvert de La Havane après la Plaza de Armas et la Plaza de San Francisco. On raconte que les moines franciscains ont demandé la construction d'une nouvelle place où les vendeurs locaux pourraient exercer leurs activités commerciales loin de la Plaza de San Francisco, où ils gênaient la célébration des messes. La nouvelle place fut achevée en 1559 à une centaine de mètres du couvent. Elle fut appelée précisément Plaza Nueva (place nouvelle en espagnol) et gagna tout de suite en popularité. Certains auteurs affirment cependant qu'il s'agissait en fait de la deuxième place construite à La Havane, avant la Plaza de San Francisco.Au XVIIIe siècle, la Plaza Nueva a été transformée en place de marché. Et en 1814, avec l'apparition du marché sur la Plaza del Cristo, elle a été rebaptisée Plaza Real, Plaza Mayor, Plaza Fernando VII, Parque Juan Bruno Zayas et Parque Julián Grimau, jusqu'à ce qu'elle reçoive finalement le nom de Plaza Vieja (littéralement, vieille place).Du XVIIe au début du XXe siècle, le quartier s'est développé avec des bâtiments résidentiels, commerciaux et récréatifs qui ont heureusement conservé leur cohérence, notamment le majestueux Palacio de los Condes de Jaruco et la première société récréative exclusive de La Havane, la Sociedad Filarmónica, installée dans une résidence à San Ignacio 352-354. Curieusement, aucune construction religieuse ou militaire n'a jamais été édifiée autour de la place.En 1908, le vieux marché a été démoli pour faire place à un parc qui a malheureusement été transformé en parking souterrain en 1952. Dans les années 1980, lorsque la vieille Havane a été inscrite par l'UNESCO sur la liste du patrimoine culturel, des architectes et des restaurateurs ont commencé à travailler pour sauver la Plaza Vieja. Le parking souterrain a été démoli et une réplique de la fontaine originale a été placée au centre de la place. Les bâtiments entourant la place ont également été rénovés.