Plaza Vieja abad ke-16 selalu menjadi kediaman dan bukannya ruang ketenteraan, keagamaan atau pentadbiran, dan dikelilingi oleh kediaman kolonial yang elegan, digabungkan dengan beberapa bangunan art nouveau awal abad ke-20 yang sangat menarik. Selama 150 tahun terakhir, Plaza Vieja telah menjadi tuan rumah pasar makanan terbuka, taman, tempat letak kereta yang salah dinilai yang dibina oleh Batista pada tahun 1952 (sekarang dirobohkan) dan Amfiteater. Walau bagaimanapun, pemulihan secara beransur-ansur mewujudkan semula suasana asal Plaza Vieja; Carrara showpiece fountain di tengah-tengah alun-alun adalah replika asal abad ke-18 oleh pemahat Itali Giorgio Massari yang dimusnahkan oleh pembinaan tempat letak kereta; dan banyak kediaman abad ke-18 di sekitar dataran kini dipulihkan dengan perumahan di tingkat atas dan pertubuhan komersial, termasuk beberapa muzium kecil dan galeri seni/foto, di tingkat bawah.Ini adalah percubaan pertama yang dirancang untuk mengembangkan bandar sebagai tindak balas terhadap pertumbuhan Havana. Ini adalah ruang terbuka ketiga Havana selepas Plaza de Armas dan Plaza de San Francisco. Dikatakan bahawa para bhikkhu Franciscan meminta agar alun-alun baru dibina di mana vendor tempatan dapat menjalankan aktiviti perniagaan mereka dari Plaza de San Francisco, di mana mereka menghalang perayaan massa. Dataran baru siap pada tahun 1559 kira-kira seratus meter dari biara. Ia dipanggil tepat Plaza Nueva (Sepanyol untuk New Square) dan mendapat populariti dengan segera. Sebilangan penulis mendakwa, bagaimanapun, bahawa sebenarnya ini adalah dataran kedua yang akan dibina di Havana, sebelum Plaza de San Francisco.In abad ke-18 Plaza Nueva diubah menjadi pasar. Dan pada tahun 1814, dengan kemunculan pasaran di Plaza del Cristo, ia dinamakan semula kepada Plaza Real, Plaza Mayor, Plaza Fernando VII, Parque Juan Bruno Zayas dan Parque Juli Racocn Grimau, sehingga akhirnya menerima nama Plaza Vieja (secara harfiah, Old Square).Selama abad ke-17 hingga awal abad ke-20, kawasan ini dikembangkan dengan bangunan kediaman, komersial dan rekreasi yang untungnya mengekalkan koherensi, termasuk Palacio de los Condes De Jaruco yang megah dan masyarakat rekreasi eksklusif pertama di Havana, Sociedad Filarm Loghnica, bertempat di sebuah kediaman di San Ignacio 352-354. Agak cukup, tiada pembinaan agama atau tentera yang pernah dibina di sekitar square.In 1908 pasar lama dirobohkan untuk memberi ruang kepada sebuah taman yang sayangnya diubah menjadi garaj tempat letak kereta bawah tanah pada tahun 1952. Pada tahun 1980-an, ketika Old Havana disenaraikan oleh UNESCO sebagai Tapak Warisan Budaya, arkitek dan pemulih mula berusaha menyelamatkan Plaza Vieja. Garaj tempat letak kereta bawah tanah dirobohkan dan replika air pancut asli diletakkan di tengah alun-alun. Bangunan-bangunan di sekitar alun-alun juga telah diubahsuai.