A 16. századi Plaza Vieja mindig is inkább lakóhely volt, mint katonai, vallási vagy adminisztratív tér, elegáns gyarmati rezidenciák veszik körül, néhány nagyon feltűnő 20.századi szecessziós épülettel kombinálva. Az elmúlt 150 évben a Plaza Vieja otthont adott egy szabadtéri élelmiszerpiacnak, egy parknak, egy felháborítóan rosszul megítélt parkolónak, amelyet Batista épített 1952-ben (most lebontották) és egy amfiteátrumnak. A restaurálás azonban fokozatosan helyreállítja a Plaza Vieja eredeti hangulatát; a tér közepén található Carrara showpiece szökőkút az eredeti 18. századi Giorgio Massari olasz szobrász másolata, amelyet a parkoló építése elpusztított; és a tér körüli 18.századi rezidenciák közül sok helyreállt a legfelső emeleten és a kereskedelmi létesítményekben, köztük számos kis múzeumban és művészeti/fotógalériában, a földszinten.Ez volt az első tervezett kísérlet a város bővítésére, válaszul Havanna növekedésére. Ez volt Havanna harmadik nyílt tere a Plaza de Armas és a Plaza de San Francisco után. Azt mondják, hogy a ferences szerzetesek egy új tér építését kérték, ahol a helyi árusok üzleti tevékenységüket a Plaza de San Francisco-tól távol végezhetik, ahol akadályozták a misék ünneplését. Az új tér 1559-ben készült el, körülbelül száz méterre a kolostortól. Pontosan Plaza Nueva-nak hívták (spanyolul az új tér), és azonnal népszerűvé vált. Egyes szerzők azonban azt állítják, hogy valójában ez volt a második tér, amelyet Havannában építettek, a Plaza de San előtt Francisco.In a 18. században a Plaza Nueva piactérré alakult át. És 1814-ben, a megjelenése a piac a Plaza del Cristo, átnevezték Plaza Real, Plaza Mayor, Plaza Fernando VII, Parque Juan Bruno Zayas és Parque Juli Aulinn Grimau, míg végül megkapta a nevét Plaza Vieja (szó szerint, régi tér).A 17.századtól a 20. század elejéig a területet lakó -, kereskedelmi és rekreációs épületekkel fejlesztették ki, amelyek szerencsére fenntartották a koherenciát, beleértve a fenséges Palacio de los Condes De Jaruco-t és az első exkluzív rekreációs társaságot Havannában, a Sociedad Filarm-ot, amely San Ignacio 352-354-ben található. Érdekes módon, soha nem építettek vallási vagy katonai építményeket a square.In 1908 a régi piacot lebontották, hogy helyet biztosítson egy parknak, amelyet sajnálatos módon mélygarázsrá alakítottak át 1952-ben. Az 1980-as években, amikor Havanna óvárosát az UNESCO a kulturális örökség részévé nyilvánította, építészek és restaurátorok kezdtek dolgozni a Plaza Vieja megmentésén. A mélygarázst lebontották, az eredeti szökőkút másolatát pedig a tér közepére helyezték. A teret körülvevő épületeket is felújították.