Il complesso monastico è celebre in tutto il mondo per la sua chiesa senza tetto, in stile gotico.
La fondazione dell'abbazia è del 1218, ad opera dei monaci cistercensi. fu realizzata per accogliere i pellegrini che affluivano numerosi al vicino eremo di Montesiepi.
La grande chiesa, lunga 72 metri e larga 21, in stile gotico cistercense, con accanto il monastero fu terminata nel 1262. Nel XIV secolo l'abbazia godette di grande potenza e di splendore, grazie anche ai privilegi concessi da vari imperatori, tra i quali Federico II, ed alle munifiche donazioni ricevute; a cui si aggiunse l'esenzione dalla decima da parte di papa Innocenzo III.
Nel Cinquecento si ha memoria di una contesa tra la Repubblica di Siena e papa Guido II, che portò ad un'interdizione della santa sede verso Siena, nel 1506, che pero' resistette ordinando ai sacerdoti la celebrazione regolare di tutte le funzioni liturgiche.
Poi iniziò la decadenza. Già a metà del '500 i monaci che vi risiedevano erano solo cinque e a metà del secolo successivo ne era rimasto solo uno. La struttura restò in completo abbandono fino a che, nel 1786, crollò il campanile, travolgendo anche parte del tetto. Il luogo diventò cava di pietre e di colonne per la costruzione delle abitazioni della zona, poi, all'inizio del XX secolo, opere di manutenzione e di restauro l'hanno resa come la possiamo ammirare ancora oggi.
Secondo alcuni studi le abbazie venivano edificate dai monaci su modelli geomertici ben precisi. Nel caso di questa abbazia si erano ispirati alla scala musicale detta ottava diatonica naturale, riportandola nel modello geometrico.
A poche centinaia di metri su un colle si erge l'eremo di Montesiepi ove è custodita la "spada nella roccia" che la tradizone vuole sia stata conficcata nella pietra da Galgano Guidotti allorche rinunciò agli agi della vita di nobile che aveva condotto. Le analogie con le vicende di Re Artu', i cavalieri della tavola rotonda e la ricerca del Graal sono numerose nelle storie che circondano San Galgano. E' pressoche'impossibile oggi capire quale delle due storie sia originale.
L'eremo ha una pianta circolare che ricorda i mausolei romani. Sulle pareti esterne si alternano fasce di pietra bianca e mattoni. Con la stessa alternanza è costruito anche l'interno della cupola. Oltre al masso con la spada di San Galgano sono presenti degli affreschi di Ambrogio Lorenzetti. Tra leggende, architettura e bellezze paesaggistiche, una visita a San Galgano vale da sola un viaggio in Toscana per la magia e le suggestioni che il luogo sa suscitare.
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