Der historische Stadtkern ist gut erhalten, es gibt noch beträchtliche Mauerabschnitte mit Toren und sechs Türmen aus dem 15. und 16. Vom Belvedere De Carolis aus gelangt man in die Altstadt und zur Piazza della Repubblica, die von der Stiftskirche S. Lucia dominiert wird, die im neoklassizistischen Stil umgebaut wurde. Auf dem Piazzale S. Francesco befinden sich die dem Heiligen geweihte Kirche, die zwischen 1247 und 1303 erbaut wurde, und das Kloster. Im Oktober 2006 wurde im Inneren des Klosters das neue Museumszentrum St. Francis eröffnet. Im Klosterkomplex wurden die franziskanischen Räume renoviert und beherbergen heute den Saal Carlo Crivelli, das szenografische Dokumentationszentrum Giancarlo Basili, das Museum Adolfo de Carolis, das Museum des Landlebens und die Sammlung Domenico Cantatore. Im Dorf gibt es auch zahlreiche Gebäude aus dem 17. und 18. Jahrhundert; etwas außerhalb des Zentrums steht die Kirche S. Filippo Neri. In der Nähe der Kirche S. Filippo befindet sich die Kirche Corpus Domini mit dem angrenzenden Kloster. Drei Kirchen in der Umgebung von Montefiore dell'Aso sind ebenfalls erwähnenswert: an der Provinzstraße, die nach Carassai führt, die hübsche Landkirche S. Maria delle Grazie und die Kirche S. Maria della Fede; an der Straße nach Campofilone steht die Kirche S. Giovanni Battista. Zu den Veranstaltungen, die im Laufe des Jahres in Montefiore dell'Aso stattfinden, gehören: der Karneval (Februar), Sinfonie di cinema, ein Filmfestival mit Live-Konzerten (Juli), der Palio delle Botti im August und das Internationale Polyphonie-Festival, bei dem nationale und internationale Chöre auftreten (Herbst).