Das Wort Cingulum bedeutet im Lateinischen "etwas, das umgibt": Tatsächlich wurde die Stadt seit den ersten Jahrhunderten als eine Realität dargestellt, die auf einem Berg gebaut wurde, um sie zu umgeben. Cingoli käme also einer Stadt gleich, die auf dem Gipfel eines Berges gebaut wurde. Die ältesten Belege für die Besiedlung des Gebiets von Cingoli gehen auf das IV. bis III. Jahrtausend v. Chr. zurück, während die erste Siedlung im Bereich des heutigen Borgo S. Lorenzo auf das dritte Jahrhundert v. Chr. zurückgeht. Einer Legende zufolge[citation needed] kam der Specht in die Marken und landete auf dem Hügel von Cingoli. In der Römerzeit wurde die Stadt von Titus Labienus, dem Leutnant von Julius Caesar, erweitert und verschönert. Ab Mitte des 6. Jahrhunderts gibt es Aufzeichnungen über eine Diözese Cingoli, an deren Spitze der Bischof (und spätere Schutzpatron) San Esuperanzio stand. Im 12. Jahrhundert wurde die Stadt zur freien Kommune, was zu einer Blüte der handwerklichen, kommerziellen und künstlerischen Aktivitäten führte. Im Jahr 1725 wurde der alte Bischofsstuhl restauriert. Ein Cingolaner, Francesco Saverio Castiglioni, wurde 1829 als Pius VIII. Papst. Mit der Schlacht von Castelfidardo wurde Cingoli an das Königreich Sardinien und 1861 an das Königreich Italien angegliedert. Das Klima, das im Winter rau und schneereich ist, ist im Sommer trocken und kühl mit einer leichten Brise, was einen starken Zustrom von Touristen begünstigt. Das Dorf, das auch zu den schönsten Dörfern Italiens zählt, ist reich an Kunstwerken. Das Herz von Cingoli ist die Piazza Vittorio Emanuele II, die vom Rathaus und der Kathedrale überragt wird. Das Rathaus besteht aus mehreren Baukörpern, die in verschiedenen Epochen errichtet wurden: Das älteste Bauwerk, das vielleicht auf das 12. Jahrhundert zurückgeht, wird von einem Gebäude im Renaissancestil umgeben, das 1531 vom Stadthalter Egidio Canisio da Viterbo in Auftrag gegeben wurde, wie die Inschrift auf dem Gesims der Brüstung im zweiten Stockwerk verrät. Die Kathedrale, die Santa Maria Assunta geweiht ist, steht an der Stelle, an der bis 1615 die kleine Kirche San Salvatore stand. Die Unfähigkeit der Pfarrkirche Santa Maria (heute San Filippo), die immer größer werdende Zahl der Gläubigen aufzunehmen, veranlasste die kirchlichen Behörden, mit dem Bau einer größeren Kirche zu beginnen, die 1654 eingeweiht wurde. Wenn man die Kirche verlässt, kehrt man dem Rathaus den Rücken zu und gelangt in die Via del Podestà, wo der Palazzo Conti aus dem 15. Jahrhundert, der der gleichnamigen Adelsfamilie gehört, auf einem freien Platz steht. Wenn man die Straße weiter hinuntergeht, kann man auf der rechten Seite die Fassade der Kirche San Filippo Neri mit ihrem romanischen Portal bewundern. Das Gebäude, das auf den Ruinen der ursprünglichen Pfarrkirche Santa Maria errichtet wurde, weist eine prächtige barocke Innenausstattung auf, die von den Patres des Oratoriums San Filippo Neri ausgewählt wurde, die im Jahr 1664 Eigentümer des Gebäudes wurden. Auf dem Rückweg zur Piazza Vittorio Emanuele II, rechts vom Dom, nehmen wir die Via Foltrani, die von den schönen Renaissancepalästen der Adelsfamilien von Cingoli beschattet wird. Etwas weiter unten, auf der rechten Seite, befindet sich der große Platz, der von der Kirche San Domenico und dem angeschlossenen Kloster des Predigerordens überragt wird. Im Hochaltar der Kirche befindet sich seit 1539 das große Gemälde der Madonna des Rosenkranzes und der Heiligen, eines der komplexesten und prächtigsten Werke des rastlosen venezianischen Malers Lorenzo Lotto. Wenn man die Via Foltrani weitergeht, tauchen plötzlich die Mauern des Silvestriner Klosters San Benedetto auf, hinter denen sich der Palazzo Puccetti aus dem 16. Jahrhundert erhebt. Am Palast vorbei geht es durch Renaissance-Häuser die Via dello Spineto hinunter, die außerhalb der Stadtmauern an der Kirche Santa Caterina D'Alessandria aus dem zweiten Jahrzehnt des 13. Jahrhunderts endet. Wenn man das Rathaus rechts liegen lässt, gelangt man in die Via Maggiore, die Hauptstraße, die von bemerkenswerten Adelspalästen gesäumt ist. Im 16. Jahrhundert wurde diese Straße (heute auch Corso Garibaldi genannt) in Via Farnesia et Pontificalis umbenannt, als Kardinal Alessandro Farnese, der mehrmals Gast der Familie Silvestri war, unter dem Namen Paul III. zum Papst gewählt wurde. Auf halber Strecke der Straße, rechts neben dem Gebäude, in dem einst die Kirche Santa Maria in Valverde untergebracht war, befindet sich der schöne Maltempo-Brunnen, der mit einer allegorisch-hermetischen Struktur überzogen ist, die die Lombardi, Schüler von Sansovino, ihm 1568 auf Anregung einer rätselhaften "congrega de' philosophi" verliehen. Etwas weiter auf der linken Seite befindet sich die imposante Travertinfassade des Palazzo Castiglioni aus dem 17. Jahrhundert, in dem Francesco Saverio Castiglioni, der 1829 Papst Pius VIII. wurde, 1761 geboren wurde. Vor der Porta Piana, die zu Ehren des Mitbürgers Papst errichtet wurde, mündet der Corso Garibaldi in einen kleinen Platz, der von der antiken Kirche San Nicolò überragt wird, die nach 1218 erbaut wurde, um den Gemeindemitgliedern von Sant'Esuperanzio zu ersparen, im Winter den unbequemen Weg zu ihrer Kirche zu gehen. Die Stiftskirche Sant'Esuperanzio, das berühmteste Bauwerk von Cingoli, steht außerhalb der Stadtmauern. Die nackte Fassade aus grauem Stein ist mit einer Rosette und einem wunderbaren romanischen Portal geschmückt, das von Meister Giacomo im Jahr 1295 geschaffen wurde.