Izraz Cingulum na latinskom znači" nešto što pojasevi": zapravo, od prvih vijekova grad se pojavio kao stvarnost izgrađena na planini koja ga je nosila. Cingoli bi, dakle, bio ekvivalentan gradu izgrađenom na polici planine. Najstariji dokazi o posjećivanju područja Cingoli datiraju iz IV-III milenijuma prije nove ere, dok se prvo jezgro naselja, na području sadašnjeg Borga S. Lorenza, svakako može pratiti do III vijeka. a. C. Prema legendi, [bez izvora] Piceno djetlić, stigao je u Marche, nastanjen tačno na brdu Cingoli. U rimskom periodu grad je proširen i ukrašen Titusom Labienusom, poručnikom Julija Cezara. Od sredine šestog veka postoje vesti o cingolanskoj Eparhiji na čelu sa biskupom (kasnijim zaštitnikom) Sant'esuperanzio. Grad je postao slobodna općina od secola 1725. godine obnovljena je stara episkopska stolica. A cingolano, Francesco Saverio Castiglioni, postao je papa 1829. godine kao Pius VIII.bitkom kod Castelfidarda, Cingoli je pripojen Kraljevini Sardiniji, a 1861. Kraljevini Italiji. Klima, oštra i snježna zimi, suha je i hladna s laganim povjetarcem tokom ljetne sezone, favorizirajući značajan priliv turista. Selo, koje je takođe jedno od najljepših sela u Italiji bogato je umjetničkim djelima. Srce Cingolija je Trg Vittorio Emanuele II s pogledom na gradsku vijećnicu i katedralu. Opštinska palata sastoji se od tela izgrađenih u kasnijim vremenima: najstarija građevina, možda drugog veka, okružena je zgradom u renesansnom stilu koju je 1531.godine naručio guverner grada Egidio Canisio da Viterbo, kako je navedeno u natpisu duž okvira parapeta drugog sprata. Katedrala, posvećena Santa Maria Assunta, stoji na mjestu koje je do 1615.godine okupirala mala crkva San Salvatore. Nemogućnost parohijske crkve Santa Maria (Danas San Filippo) da primi sve veći broj vernika, podstakla je crkvene vlasti da započnu rad na izgradnji veće crkve, inaugurisane u 1654-u. Napuštate crkvu okrećući leđa gradskoj vijećnici kako biste stigli u Via del Podesta, gdje Palazzo Conti iz petnaestog stoljeća, istoimene plemićke porodice, gleda na širok otvoreni prostor. Nastavljajući put nizbrdo, možete se diviti s desne strane fasada crkve San Filippo Neri sa svojim romaničkim portalom. Zgrada, sagrađena na ostacima primitivne parohijske crkve Santa Maria, interno je obdarena raskošnim baroknim ogrtačem koji su odabrali očevi oratorija San Filippo Neri, koji je 1664.godine postao vlasnici. Vraćajući se na pijacu Vittorio Emanuele II, desno od katedrale, uzmite via Foltrani, na kojem su prelijepe renesansne palače koje su pripadale porodicama cingolskog plemstva bacile sjenu. Malo dalje, spuštajući se, otvara se s desne strane veliki trg s pogledom na crkvu San Domenico i povezani samostan reda propovjednika. Na glavnom oltaru crkve nalazi se od 1539.godine veliko platno Madone del Rosario i svetaca, jedno od najsloženijih i veličanstvenih djela nemirnog Venecijanskog slikara Lorenza Lotoa. Nastavljajući putem Foltrana, iznenada se pojavljuju zidovi manastira Silvestrino San Benedetto, iza kojeg se otkriva palata iz šesnaestog veka. Uz to se spuštate među renesansne kuće duž via dello Spineto što u svom zaključku vodi izvan gradskih zidina, gdje se nalazi crkva Santa Caterina d'alessandria, koja datira iz druge decenije secola Napuštajući opštinsku zgradu sa vaše desne strane, ulazite preko Maggiore, glavne arterije okružene izuzetnim plemenitim palatama. U trećem veku ova ulica (koja se danas naziva i Corso Garibaldi) preimenovana je u via Farnesia et Pontificalis, kada je kardinal Alessandro Farnese, nekoliko puta gost porodice Silvestri, postao Papa sa imenom Pavle III. usred ulice, s desne strane, pored zgrade u kojoj se nalazila crkva Santa Maria u Valverdeu, pojavljuje se prelepa Fontana di Maltempo, prekrivena alegorijsko-hermetičkim sistemom koji joj je 1568.godine dao Lombarde, učenike Sansovina, na predlog jedne od petnaestogodišnjih porodica. zagonetan "Cova de' philosophi". Ubrzo nakon toga, s lijeve strane, uzdiže se impozantan, u svojoj travertinskoj fasadi, Palazzo Castiglioni iz sedamnaestog stoljeća, u kojem je Francesco Saverio Castiglioni rođen 1761.godine, koji je postao Papa Pius VIII 1829. godine. Prije završetka porta Piana, podignut u čast kolege pontifa, Corso Garibaldi otvara se na mali trg, s pogledom na drevnu crkvu San Nicolo, izgrađenu nakon 1218. godine kako bi spriječili parohijane Sant'esuperanzio tokom zime neugodni put koji je doveo do njihove crkve. Zapravo, izvan gradskih zidina stoji kolegijalna Crkva Sant'esuperanzio, najpoznatiji spomenik Cingolija. Gola fasada sivog kamena ukrašena je ružinim prozorom i divnim romaničkim portalom koji je majstor Giacomo urezao 1295.godine.