San Leo, eine wunderbare Hauptstadt der Kunst, die von Dante Alighieri in der Göttlichen Komödie erwähnt wird, ist der Dreh- und Angelpunkt der historischen Region Montefeltro und die Stadt, die ihr den Namen gab. Bekannt für seine historischen und geopolitischen Ereignisse, Drehort für Filme und Dokumentationen, touristisches Ziel der Extraklasse, ist es die kostbare Perle, die von der Provinz Rimini bewacht wird. Der gesamte mächtige Verteidigungsapparat, der über eine einzige in den Fels gehauene Straße zugänglich ist, scheint eine Verlängerung des Felsens zu sein, der ihn trägt, bis hin zum höchsten Punkt des Sporns, wo die Festung Francesco di Giorgio Martini (15. Jahrhundert) hervorsticht. Die Stadt hieß früher Monte Feltro, abgeleitet von Mons Feretrus, einem Namen, der mit der bedeutenden römischen Siedlung zusammenhängt, die um den dem Jupiter Feretrius geweihten Tempel errichtet wurde. Es war ein ständiger Streitpunkt, bis es schließlich 1441 von dem jungen Federico da Montefeltro erobert wurde, der sich den Malatestas bei ihrer Herrschaft über das Marecchia-Tal hartnäckig widersetzte. Es beherbergte Persönlichkeiten wie Dante und den Heiligen Franz von Assisi, der den Monte della Verna als Geschenk erhielt. Im Jahr 1631 an den Kirchenstaat übergeben, wurde es zu einem harten Gefängnis, in dem unter anderem der Graf von Cagliostro (1795) und Felice Orsini (1844) ihr Leben ließen. Das bewundernswerte historische Zentrum, das zu den "schönsten Dörfern Italiens" zählt, versprüht das ganze Jahr über seinen Charme. Neben der eindrucksvollen Festung sind auch die alten romanischen Gebäude sofort sichtbar: die Pfarrkirche, die Kathedrale und der Turm. Sie werden von zahlreichen Renaissancepalästen flankiert, wie dem Palazzo Mediceo mit seinem eleganten Museum für sakrale Kunst, der Residenz der Grafen Severini-Nardini, und dem Palazzo Della Rovere, Sitz des Rathauses. Von San Leo aus hat man einen herrlichen Blick auf die umliegenden Berge, auf das Marecchia-Tal und auf das Meer.