San Leo, vidunderlig kunsthovedstad, nævnt af Dante Alighieri i Den Guddommelige Komedie, er centrum for den historiske region Montefeltro og er den by, der gav den sit navn. Kendt for sine historiske og geopolitiske begivenheder, placering for film og dokumentarfilm, turistmål for ekspertise, er den dyrebare perle bevogtet af provinsen Rimini. Alt det magtfulde defensive apparat, der er adgang til via en enkelt vej, der er skåret ind i klippen, ser ud til at være en forlængelse af kampesten, der understøtter den, op til det højeste punkt i sporen, hvor fæstningen Francesco Di Giorgio Martini (v Byen blev engang kaldt Monte Felter, fra Mons Feretrus, et navn knyttet til den vigtige romerske bosættelse bygget omkring templet indviet til Jupiter Feretrius. Det var et konstant genstand for strid, indtil det endelig blev erobret i 1441 af den unge Federico da Montefeltro, der hårdt modsatte sig Malatesta inden for Marecchia-dalen. Det var vært for tegn som Dante og St. Francis af Assisi, der her modtog Monte della Verna som en gave. Overdraget til pavelige stater i 1631 blev det et hårdt fængsel, hvor blandt andet Greven af Cagliostro (1795) og Felice Orsini (1844) sluttede deres dage. Regnet blandt "de smukkeste landsbyer i Italien" frigiver det vidunderlige historiske centrum sin charme når som helst på året. Ud over den suggestive fæstning tilbydes de gamle romanske bygninger straks til øjet: Pieve, katedral og tårn. De er flankeret af adskillige Renæssancepaladser, såsom Medici-Paladset, med det elegante Museum for Hellig Kunst, greverne Severini-Nardinis bopæl, paladset Della Rovere, rådhusets sæde. Fra San Leo kan du endelig nyde en storslået udsigt over de omkringliggende bjerge, langs marecchia-dalen, ned til havet.