Η Piazza dei Cavalieri είναι το αποτέλεσμα μιας τεράστιας αστικής αναδιοργάνωσης που ανατέθηκε από τον Cosimo I το 1558 και ανατέθηκε στον Giorgio Vasari, ο οποίος μετακόμισε για να τακτοποιήσει τα κτίρια με θέα στην πλατεία, που ανεγέρθηκαν σύμφωνα με τα λόγια του σε σύγχυση και διαταραχή, προχωρώντας συχνά στη συγχώνευση των προϋπάρχοντων μεσαιωνικών κτιρίων. Στην πλατεία έχουν θέα στο palazzo della Carovana (1562-64), η Εκκλησία του S. Stefano dei Cavalieri (1565-69), το Palazzo della Canonica (1566), το Palazzo del Consiglio dei Dodici (1603), το Palazzo Puteano (1594-98), η Εκκλησία του S. Rocco (1575), το Palazzo dell'orologio (1605-8), ενώ στο κέντρο βρίσκεται το άγαλμα του Cosimo I (1596) από τον Pietro Francavilla. Η περιοχή ήταν κατά τη διάρκεια του Μεσαίωνα το πολιτικό και διοικητικό κέντρο της πόλης. Στις αρχές του Μεσαίωνα ήταν η έδρα του gastaldo, η Lombard υπάλληλος που χορηγείται από την πόλη, και πολλές μύλους χάλυβα, τόσο πολύ έτσι ώστε από το δεύτερο αιώνα, η περιοχή ονομαζόταν "fabbriche Maggiore" για τις πολυάριθμες παρουσία των σιδεράδων, ενεργό μέχρι το τέλος του δεύτερου αιώνα. Οι σιδεράδες αντιπροσώπευαν μια ισχυρή επιχειρηματική τάξη, με τον μεγαλύτερο αριθμό εργαζομένων μεταξύ όλων των εργαζομένων, καθώς η δραστηριότητά τους συνδέεται με τη ναυπηγική βιομηχανία, την κατασκευή, την παραγωγή όπλων και αντικειμένων κοινής χρήσης. Στα τέλη του Μεσαίωνα στο κέντρο της σημερινής πλατείας βρισκόταν ένα μικρότερο γνωστό ως Piazza delle Sette Vie, από τον αριθμό των δρόμων που οδήγησαν σε αυτό, στους οποίους το 1254 χτίστηκε, συγκεντρώνοντας μερικά προϋπάρχοντα κτίρια, το Palazzo del Popolo e degli ηλικιωμένοι (σήμερα Palazzo della Carovana). Ήδη τον δέκατο τέταρτο αιώνα υπήρξε μια σειρά απαλλοτριώσεων και κατεδαφίσεων με στόχο την κατασκευή μιας μεγάλης πλατείας που ονομάζεται Platea Pisani Populi, όπου πραγματοποιήθηκαν επίσης εκτελέσεις.