پیازا دی کاوالیری نتیجه یک سازماندهی مجدد گسترده شهری به سفارش کوزیمو اول در سال 1558 است و به جورجیو واساری سپرده شد که برای منظم سازی ساختمانهای مشرف به میدان حرکت کرد و طبق گفته های وی در سردرگمی و بی نظمی برپا شد و اغلب به ادغام ساختمانهای قرون وسطایی از قبل موجود پرداخت. در میدان مشرف به پالازو دلا کاروانا (1562-64), کلیسای اس استفانو دی کاوالیری (1565-69), پالازو دلا کانونیکا (1566), پالازو دل کنسلیو دی دودیچی (1603), پالازو پوتانو (1594-98), کلیسای اس.روکو (1575), پالازو دل ' اورولوژیو (1605-8), در حالی که در مرکز مجسمه کوزیمو اول است (1596) توسط پیترو فرانکاویلا. این منطقه در قرون وسطی مرکز سیاسی و اداری شهر بود. در اوایل قرون وسطی این مقر گاستالدو بود, مقام لومبارد که اداره شهرستان, و از کارخانه های تولید فولاد متعدد, به طوری که از قرن دوم منطقه "فابریش ماجیوره" برای حضور متعدد از اسلحه سازی نامیده می شد, فعال تا پایان قرن دوم. بلک اسمیت ها نماینده یک طبقه تاجر قدرتمند بودند و بیشترین تعداد کارمند را در بین همه کارگران داشتند و فعالیت خود را به کشتی سازی و ساخت و ساز و تولید سلاح و اشیای مورد استفاده مشترک مرتبط می دانستند. در اواخر قرون وسطی در مرکز میدان فعلی کوچکتر به نام پیازا دل ست وی ایستاده بود که از تعداد خیابانهایی که به این خیابان منتهی می شد ساخته شد و در سال 1254 برخی از ساختمانهای از قبل به نام پالازو دل پوپولو دگلی مسن (امروز پالازو دلا کاروانا) را دور هم جمع کرد. قبلا در قرن چهاردهم مجموعه ای از مصادره ها و تخریب ها با هدف ساخت یک میدان بزرگ به نام فلات پیسانی پوپولی انجام شد که اعدام ها نیز انجام شد.