Piazza dei Cavalieri rezultat je ogromne urbane reorganizacije koju je naručio Cosimo I 1558. godine i povjerena Giorgiu Vasariju, koji se preselio da regulira zgrade s pogledom na trg, podignute prema njegovim riječima u zbrci i poremećaju, često nastavljajući sa objedinjavanjem već postojećih srednjovjekovnih zgrada. Na trgu gledaju na palazzo della Carovana (1562-64), crkva S. Stefano dei Cavalieri (1565-69), Palazzo della Canonica (1566), Palazzo del Consiglio dei Dodici (1603), Palazzo Puteano (1594-98), crkva S. Rocco (1575), Palazzo dell'orologio (1605-8), dok je u centru Kip Cosima i (1596) pietra francaville. Područje je tokom Srednjeg vijeka bilo političko i administrativno središte grada. U ranom srednjem veku bilo je sedište gastalda, zvaničnika Lombarda koji je upravljao gradom, i brojnih čeličana, toliko da se od drugog veka područje zvalo "fabbriche Maggiore" za brojne prisustvo kovača, aktivnih do kraja drugog veka. Kovači su predstavljali moćnu preduzetničku klasu, sa najvećim brojem zaposlenih među svim radnicima, koja je njihova aktivnost povezana sa brodogradnjom, izgradnjom, proizvodnjom oružja i objekata zajedničke upotrebe. Krajem srednjeg vijeka u središtu sadašnjeg trga stajala je manja poznata kao Piazza delle Sette Vie, iz broja ulica koje su do njega dovele, na kojima je 1254. godine izgrađena, okupljajući neke već postojeće zgrade, starije osobe Palazzo del Popolo e degli (danas Palazzo della Carovana). Već u četrnaestom stoljeću postojao je niz eksproprijacija i rušenja usmjerenih na izgradnju velikog trga zvanog Platea Pisani Populi, gdje su izvršena i pogubljenja.