Piazza dei Cavalieri on Cosimo I poolt 1558.aastal tellitud ulatusliku linnade ümberkorraldamise tulemus, mis usaldati Giorgio Vasarile, kes kolis oma sõnade järgi segaduses ja korralageduses püstitatud väljakule vaatega hoonete korrastamiseks, jätkates sageli juba olemasolevate keskaegsete hoonete ühendamist. Väljakul on vaatega palazzo della Carovana (1562-64), S. Stefano Dei Cavalieri kirik (1565-69), Palazzo della Canonica (1566), Palazzo del Consiglio dei Dodici (1603), Palazzo Puteano (1594-98), S. Rocco kirik (1575), Palazzo dell ' Orologio (1605-8), samas kui keskel on Pietro Francavilla Cosimo I (1596) kuju. Piirkond oli keskajal linna poliitiline ja administratiivne keskus. Varakeskajal oli see linna haldanud langobardi ametniku Gastaldo ja arvukate terasetehaste asukoht nii palju, et alates teisest sajandist nimetati seda piirkonda seppade arvukuse tõttu "fabbriche Maggiore", mis tegutses kuni teise sajandi lõpuni. Sepad esindasid võimsat ettevõtlusklassi, kus oli kõigi töötajate seas kõige rohkem töötajaid, kuna nende tegevus oli seotud laevaehituse, ehituse, relvade ja ühiseks kasutamiseks mõeldud esemete tootmisega. Hiliskeskajal seisis praeguse väljaku keskel väiksem tuntud kui Piazza delle Sette Vie, selle juurde viinud tänavate arvust, millele see 1254.aastal ehitati, koondades mõned olemasolevad hooned, Palazzo del Popolo e degli eakad (täna Palazzo della Carovana). Juba neljateistkümnendal sajandil toimus rida sundvõõrandamisi ja lammutusi, mille eesmärk oli ehitada suur väljak nimega Platea Pisani Populi, kus viidi läbi ka hukkamised.