Der Borgo entspricht dem modernen Teil der Stadt und befindet sich weiter östlich auf einer Landzunge, während die Altstadt weiter westlich auf einer Kalksteininsel liegt. Die Altstadt von Gallipoli ist von Bastionen und Verteidigungsmauern von etwa anderthalb Kilometern Länge umgeben, die zur Verteidigung der Stadt gegen feindliche Angriffe vom Meer her errichtet wurden. Das Stadtbild der Altstadt ist durch enge, verwinkelte Gassen gekennzeichnet, die auf die erste Hälfte des Jahres 900 n. Chr. zurückgehen, als die Stadt von den Sarazenen erobert wurde. Dieser ältere Teil ist wiederum in zwei Bereiche unterteilt, die durch die Hauptstraße, die Via Antonietta De Pace, getrennt sind. Die Insel, auf der sich die Altstadt befindet, war einst durch einen natürlichen Landstreifen, die Landenge, mit dem Festland verbunden, der den einzigen Zugang zur Stadt darstellte. Im Jahr 1484 ging die Stadt in die Hände der Venezianer über, die beschlossen, die Landenge zu durchschneiden, um die Verteidigung der Insel, die einige Jahre zuvor von den Türken geplündert worden war, zu verbessern. Dieses Projekt wurde jedoch erst einige Jahre später von den Aragoniern verwirklicht, die die Stadt inzwischen von den Venezianern übernommen hatten. Die heutige Brücke in Gallipoli wurde zwischen 1601 und 1608 mit einer zwölfbogigen Struktur gebaut, die in einer hölzernen Zugbrücke endet. Sie ist auch heute noch die einzige Verbindung zwischen der Insel und dem Festland, hat aber im Laufe der Zeit einige Veränderungen erfahren: Die Zugbrücke wurde entfernt und eine Parallelstraße für die Durchfahrt von Zügen und Autos gebaut. Eine Panoramastraße namens La Riviera umgibt das alte Gallipoli, und von hier aus kann man einen Teil der Küste von Gallipoli bewundern. Zu den erwähnenswerten Naturschönheiten gehört die Insel Sant'Andrea im Südwesten, etwa einen Kilometer von Gallipoli entfernt, deren Name auf die gleichnamige, heute zerstörte Kapelle zurückgeht, die einst auf der Insel stand. Auf der Insel gibt es zwei Anlegestellen, eine im Nordosten und eine im Südosten, und einen großen Leuchtturm aus dem Jahr 1866. Sehenswert sind auch die Isoletta del Campo, der Scoglio dei Piccioni und der Scoglio della Nave in der Nähe der Altstadt.