Landsbyen svarer til den moderne del af byen og ligger længere øst på et forbjerg, mens den gamle bydel ligger længere vest på en ø Moderna calcarea. Den gamle del af Gallipoli er omgivet af vold og forsvarsmure omkring en og en halv kilometer lang, bygget med det formål at forsvare byen mod angreb fra fjender, der kommer fra havet. Det historiske centrum er præget af smalle og snoede gader i henhold til en ordning, der går tilbage til første halvdel af 900 E.kr., da byen blev erobret af saracenerne. Denne del, ældre, er igen opdelt i to områder adskilt af hovedvejen via Antonietta de Pace. Øen, som det historiske centrum ligger på, blev engang forbundet med fastlandet med en stribe Naturland, kaldet isthmus, som repræsenterede den eneste passage, der fik adgang til byen. I 1484 gik byen i hænderne på venetianerne, der besluttede at skære Isthmus for at øge forsvaret af øen, som var blevet plyndret af tyrkerne et par år tidligere. Dette projekt blev imidlertid kun udført et par år senere af Aragoneserne, der i mellemtiden havde taget byen i besiddelse og trukket den fra venetianerne. Den nuværende Gallipoli-bro blev bygget mellem 1601 og 1608 med en struktur med tolv buer, der sluttede i en trækbro. Selv i dag er det øens eneste kontaktpunkt med fastlandet, men det har gennemgået ændringer over tid: vindebroen blev elimineret, og der blev bygget en parallel vej til passage af togskinner og biler. En naturskøn vej kaldet Rivieraen omgiver Gallipoli vecchia, og herfra kan du beundre en del af Gallipoli-kysten. Blandt de naturlige skønheder, der er værd at bemærke, skiller øen Sant ' Andrea sig ud mod sydvest, cirka en kilometer fra Gallipoli, hvis navn skyldes det homonyme kapel, der stod på øen, nu ødelagt. På øen er der to landinger, der ligger en mod nordøst og en mod sydøst, og et stort fyrtårn oprettet i 1866. Lige interessant er: markens ø, duernes klippe og skibets klippe, nær Den Gamle By.