Το χωριό αντιστοιχεί στο σύγχρονο τμήμα της πόλης και βρίσκεται πιο ανατολικά σε ένα ακρωτήριο, ενώ η Παλιά Πόλη βρίσκεται πιο δυτικά σε ένα νησί Moderna calcarea. Το αρχαίο τμήμα της Καλλίπολης περιβάλλεται από τείχη και αμυντικά τείχη μήκους περίπου ενάμισι χιλιομέτρου, χτισμένα με σκοπό την υπεράσπιση της πόλης από τις επιθέσεις εχθρών που προέρχονται από τη θάλασσα. Η αστική διάταξη του ιστορικού κέντρου χαρακτηρίζεται από στενούς και ελικοειδείς δρόμους, σύμφωνα με ένα σχέδιο που χρονολογείται από το πρώτο μισό του 900 μ.Χ., όταν η πόλη κατακτήθηκε από τους Σαρακηνούς. Αυτό το τμήμα, παλαιότερο, με τη σειρά του χωρίζεται σε δύο περιοχές που χωρίζονται από τον κεντρικό δρόμο, μέσω Antonietta De Pace. Το νησί στο οποίο βρίσκεται το ιστορικό κέντρο ήταν κάποτε ενωμένο με την ηπειρωτική χώρα με μια λωρίδα φυσικής γης, που ονομάζεται ισθμός, που αντιπροσώπευε το μοναδικό πέρασμα για πρόσβαση στην πόλη. Το 1484, η πόλη πέρασε στα χέρια των Ενετών που αποφάσισαν να κόψουν τον Ισθμό για να αυξήσουν την άμυνα του νησιού, το οποίο είχε λεηλατηθεί από τους Τούρκους λίγα χρόνια νωρίτερα. Αυτό το έργο, ωστόσο, πραγματοποιήθηκε μόνο λίγα χρόνια αργότερα από τους Αραγονέζους που εν τω μεταξύ είχαν καταλάβει την πόλη, αφαιρώντας την από τους Ενετούς. Η σημερινή γέφυρα της Καλλίπολης χτίστηκε μεταξύ 1601 και 1608 με δομή με δώδεκα καμάρες που καταλήγουν σε ξύλινη κινητή γέφυρα. Ακόμα και σήμερα είναι το μοναδικό σημείο επαφής του νησιού με την ηπειρωτική χώρα, αλλά έχει υποστεί αλλαγές με την πάροδο του χρόνου: η κινητή γέφυρα εξαλείφθηκε και κατασκευάστηκε παράλληλος δρόμος για τη διέλευση σιδηροδρομικών σιδηροτροχιών και αυτοκινήτων. Ένας γραφικός δρόμος που ονομάζεται Ριβιέρα περιβάλλει την Gallipoli vecchia και από εδώ μπορείτε να θαυμάσετε ένα μέρος της ακτής της Καλλίπολης. Ανάμεσα στις φυσικές ομορφιές που αξίζει να σημειωθεί ξεχωρίζει το νησί Sant'andrea που βρίσκεται στα νοτιοδυτικά, περίπου ένα χιλιόμετρο από την Καλλίπολη, το όνομα του οποίου οφείλεται στο ομώνυμο παρεκκλήσι που βρισκόταν στο νησί, που τώρα καταστράφηκε. Στο νησί υπάρχουν δύο εκφορτώσεις, που βρίσκονται μία στα βορειοανατολικά και μία στα νοτιοανατολικά, και ένας μεγάλος φάρος που δημιουργήθηκε το 1866. Εξίσου ενδιαφέροντα είναι: το νησάκι του αγρού, Ο Βράχος των περιστεριών και ο βράχος του πλοίου, κοντά στην Παλιά Πόλη.