Das Caffè Tommaseo ist zweifelsohne eines der ältesten Cafés in Triest. Es ist schwierig, das genaue Datum der Entstehung des Cafés zu bestimmen. 1830 wurde es nach einigen Restaurierungsarbeiten von einem Paduaner, Tomaso Marcato, wiedereröffnet, der ihm seinen eigenen Namen gab: Caffè Tomaso. Das Café nahm den Platz eines Cafés auf der Piazza dei Negozianti ein, das jetzt Tommaseo heißt. Im Jahr 1848 wurde das Café auch nach dem dalmatinischen Schriftsteller und Patrioten umbenannt, der noch heute durch eine Reihe von Erinnerungsstücken geehrt wird: ein Porträt und Ausgaben seiner Werke, die in einer Vitrine in der Mitte des Cafés aufbewahrt werden. Eine vom Nationalen Institut für die Geschichte des Risorgimento angebrachte Tafel zeugt von der Verbindung zwischen dem Caffè und diesem grundlegenden historischen Moment: "Von diesem Caffè Tommaseo, 1848 Zentrum der nationalen Bewegung, ging die Flamme der Begeisterung für die italienische Freiheit aus. Marcato, der ein großer Kunstliebhaber war, kümmerte sich um die Verschönerung des Cafés, indem er den Maler Giuseppe Gatteri mit der Dekoration beauftragte und eine Reihe von Spiegeln, direkt aus Belgien, in Auftrag gab, mit denen er alle Wände tapezierte. Der Macato wollte auch ein Porträt von sich selbst ausstellen, das von einem bekannten Porträtmaler der damaligen Zeit, Grigoletti, angefertigt worden war. Das Café, Treffpunkt von Künstlern, Literaten und Geschäftsleuten, war häufig Schauplatz von Ausstellungen und Konzerten; erwähnenswert sind eine Giuseppe Bernardino Bison gewidmete persönliche Ausstellung sowie die donnerstags vom Orchester des Stadttheaters und samstags von der Kapelle veranstalteten Konzerte. Zu den Spezialitäten, die das Caffè Tomaso anbot, gehörte das Eis, das Marcato selbst in der Stadt einführte und das er auch mit Gasbeleuchtung ausstatten wollte: Es war das Jahr 1844 und die Zeit, in der die ersten öffentlichen Experimente in der Stadt durchgeführt wurden. Eine Kuriosität, die in den Archiven des Cafés aufgetaucht ist, ist die Tatsache, dass mit einem Kaufvertrag vom 29. September 1830 die Gräfin Lipomana, ein Name, unter dem keine Geringere als Caroline Bonaparte, die Witwe von Joachim Murat, in den Besitz gekommen sein soll. Bemerkenswert ist auch die Tatsache, dass das Gebäude, in dem sich das Café befindet, seit dem 7. April 1954 als historisches und künstlerisches Denkmal geschützt ist, ein Schicksal, das es mit anderen renommierten Cafés teilt, wie zum Beispiel dem Caffè Greco in der Via Condotti in Rom. Unter den anderen Besitzern des Cafés ist Frau Nerina Madonna Punzo zu erwähnen, die nicht nur dafür sorgte, dass das ursprüngliche Aussehen des Cafés erhalten blieb, sondern sich auch als Herausgeberin einer periodisch erscheinenden Zeitung, Lettere da un antico caffè, betätigte, die als Sprachrohr für literarische und künstlerische Ideen und Debatten gedacht war.