Το Castello di Meleto υψώνεται κατά μήκος της State Road 408 που συνδέει το Valdarno με τη Σιένα. Οι πρώτες μαρτυρίες του Meleto χρονολογούνται από τον 11ο αιώνα, μια περίοδο κατά την οποία το Κάστρο ανήκε στους Βενεδικτίνους μοναχούς του Badia a Coltibuono. Το όνομα «Meleto in Chianti» αναφέρεται για πρώτη φορά το 1256 στο Βιβλίο των Εκτιμήσεων των Φλωρεντινών Γκουέλφων, ως ιδιοκτησία τοπικής φεουδαρχικής οικογένειας. Χάρη στη θέση του, κοντά στα σύνορα μεταξύ των εδαφών των Δημοκρατιών της Φλωρεντίας και της Σιένας, το κάστρο έγινε αρχικά το κύριο φλωρεντινό προπύργιο στην περιοχή και αργότερα ένα από τα κύρια οχυρά στο Terziere di Gaiole της Lega del Chianti. Αυτό έκανε το κάστρο ένα πολυπόθητο θήραμα μεταξύ των δύο διεκδικητών, αν και ποτέ δεν υπέστη σοβαρή καταστροφή. Η ουσιαστικά πολεμική δομή του οικισμού ξεχωρίζει ακόμη και σήμερα, παρά τις μεταμορφώσεις που υπέστη τον 18ο αιώνα: το ακανόνιστο τετράπλευρο σχήμα, σχεδόν τραπεζοειδές, με την παρουσία στο κέντρο του πύργου φύλαξης, αν και αρκετά χαμηλωμένο, μας δείχνει ένα κλασικό παράδειγμα κάστρου-περιβόλου. Το 1478 το κάστρο καταλήφθηκε από τον στρατό της Αραγονίας που συμμάχησε με τη Σιένα, αλλά δύο χρόνια αργότερα ανακαταλήφθηκε αμέσως από τους Φλωρεντίνους που πραγματοποίησαν σημαντικές εργασίες για την ενίσχυση των δομών. Τα έργα του 1480 παραμένουν άθικτα: οι δύο ισχυροί κυλινδρικοί προμαχώνες πύργοι εξοπλισμένοι με αμυντικό εξοπλισμό που προεξέχουν στις δύο νότιες γωνίες -τις πιο εκτεθειμένες-, στοές από τούβλα, με κορμούς και καμάρες για την άμυνα των υδραυλικών εγκαταστάσεων, στις δύο βόρειες γωνίες που προεξέχουν. την άκρη του λόφου? ο μερικός προμαχώνας των παραπετασμάτων προς τον μοναδικό δρόμο πρόσβασης, η παρεμβολή πολεμίστρες και θρόνων, εν μέρει εξαφανίστηκε, κατά μήκος της περιμέτρου των τειχών. Με αυτές τις αμυντικές δομές, το 1529 ο Μελέτο αντιστάθηκε με επιτυχία στην πολιορκία των αυτοκρατορικών στρατευμάτων. Το 1700 το κάστρο μετατράπηκε σε βίλα και οι άμυνες του διαλύθηκαν μερικώς. Οι εσωτερικοί του χώροι, που είναι επισκέψιμοι με ξεναγό επί πληρωμή, χρονολογούνται από αυτή την περίοδο με διακοσμημένα και νωπογραφημένα δωμάτια. Για να δείτε, ένα συγκεκριμένο θέατρο του 1742 ολοκληρώθηκε με τα επτά πρωτότυπα σκηνικά του. Το Meleto παρέμεινε ιδιοκτησία της οικογένειας Ricasoli μέχρι πριν από περίπου τριάντα χρόνια, σήμερα είναι η έδρα μιας οινοπαραγωγικής φάρμας.