El Castello di Meleto neix al llarg de la carretera estatal 408 que connecta el Valdarno amb Siena. Els primers testimonis de Meleto es remunten al segle XI, període en què el Castell va pertànyer als monjos benedictins de la Badia a Coltibuono. El nom "Meleto in Chianti" s'esmenta per primera vegada l'any 1256 al Llibre d'estimacions dels güelfs florentins, com a propietat d'una família feudal local. Gràcies a la seva posició, prop de la frontera entre els territoris de les Repúbliques de Florència i Siena, el castell es va convertir primer en el principal baluard florentí de la zona i més tard en una de les principals fortificacions del Terziere di Gaiole de la Lega del Chianti. Això va convertir el castell en una presa cobejada entre els dos contendents, tot i que mai va patir una destrucció greu. L'estructura essencialment marcial de l'assentament encara avui destaca, malgrat les transformacions que va patir al segle XVIII: la forma quadrilàter irregular, quasi un trapezi, amb la presència al centre de la torre del torrent, encara que considerablement rebaixada, ens mostren un clàssic. exemple de castell-recinta. L'any 1478 el castell va ser ocupat per l'exèrcit aragonès aliat de Siena, però dos anys després va ser prompte reconquerit pels florentins que van realitzar considerables obres de reforç de les estructures. Les obres de 1480 encara es mantenen intactes: les dues potents torres cilíndriques bastionades equipades amb aparell defensiu que sobresurten als dos angles meridionals -els més exposats-, galeries de maó, amb mènsules i arcs per a la defensa de fontaneria, als dos angles nord sobresortint a la vora del turó; el baluard parcial dels murs cortina cap a l'únic camí d'accés, la inserció d'espitlleres i trons, en part desaparegut, al llarg del perímetre de les muralles. Amb aquestes estructures defensives, el 1529 Meleto va resistir amb èxit el setge de les tropes imperials. L'any 1700 el castell es va transformar en vil·la i les seves defenses es van desmuntar parcialment. Els seus interiors, que es poden visitar amb un guia de pagament, es remunten a aquesta època amb sales decorades i frescos. Per veure, un teatre particular de 1742 complet amb els seus set decorats originals. Meleto va romandre propietat de la família Ricasoli fins fa uns trenta anys, avui és la seu d'una granja productora de vi.