Castello di Meleto rís meðfram þjóðvegi 408 sem tengir Valdarno við Siena. Fyrstu vísbendingar um Meleto eru frá 11. öld, tímabil þar sem kastalinn tilheyrði Benediktsmunkunum í Badia a Coltibuono. Nafnið „Meleto in Chianti“ er nefnt í fyrsta skipti árið 1256 í matsbók Flórens Guelphs, sem eign staðbundinnar feudalfjölskyldu. Þökk sé stöðu sinni, nálægt landamærum lýðveldanna Flórens og Siena, varð kastalinn fyrst helsta víggirðing Flórens á svæðinu og síðar einn helsti víggirðingurinn í Terziere di Gaiole í Lega del Chianti. Þetta gerði kastalann að eftirsóttri bráð milli keppenda tveggja, þó að hann hafi aldrei orðið fyrir alvarlegri eyðileggingu. Í meginatriðum hernaðarleg uppbygging byggðarinnar er enn áberandi í dag, þrátt fyrir umbreytingarnar sem hún gekk í gegnum á 18. öld: óreglulega ferhyrningaformið, næstum trapisulaga, með nærveru í miðju varðhaldsturnsins, þó töluvert lækkað, sýnir okkur klassískan dæmi um kastala-girðingu. Árið 1478 var kastalinn hernuminn af aragonska hernum sem var bandamaður Siena, en tveimur árum síðar var hann endurheimtur tafarlaust af Flórensbúum sem unnu töluverðar framkvæmdir til að styrkja mannvirkin. Verkin frá 1480 eru enn ósnortinn: tveir voldugir sívalur víggirtir turnar búnir varnarbúnaði sem skaga út á tvö suðurhornin - þau útsettustu -, múrsteinsgallerí, með kerfum og bogum fyrir pípuvörnina, á norðurhornunum tveimur sem standa upp á brún hæðarinnar; að hluta bastion fortjaldsvegganna í átt að eina aðkomuveginum, innsetning skotgata og hásæta, hvarf að hluta, meðfram jaðri vegganna. Með þessum varnarmannvirkjum stóðst Meleto árið 1529 vel gegn umsátri keisarahersins. Árið 1700 var kastalanum breytt í einbýlishús og varnir hans teknar í sundur að hluta. Innréttingar þess, sem hægt er að skoða með greiddum leiðsögumanni, eru frá þessu tímabili með skreyttum og freskum herbergjum. Til að sjá, tiltekið leikhús frá 1742 fullkomið með sjö upprunalegu leikmyndum sínum. Meleto var eign Ricasoli fjölskyldunnar þar til fyrir um þrjátíu árum síðan, í dag er það aðsetur vínframleiðslubús.