O Castello di Meleto nace ao longo da estrada estatal 408 que une o Valdarno con Siena. A primeira evidencia de Meleto remóntase ao século XI, época na que o Castelo pertenceu aos monxes beneditinos da Badia a Coltibuono. O nome "Meleto in Chianti" menciónase por primeira vez en 1256 no Libro de Estimacións dos Güelfos Florentinos, como propiedade dunha familia feudal local. Grazas á súa posición, preto da fronteira entre os territorios das Repúblicas de Florencia e Siena, o castelo converteuse primeiro no principal baluarte florentino da zona e máis tarde nunha das principais fortificacións do Terziere di Gaiole da Lega del Chianti. Isto converteu o castelo nunha presa cobizada entre os dous contendentes, aínda que nunca sufriu graves destrucións. A estrutura esencialmente marcial do asentamento destaca aínda hoxe, a pesar das transformacións que sufriu no século XVIII: a forma irregular dun cuadrilátero, case un trapecio, coa presenza no centro da torre do torreón, aínda que considerablemente rebaixada, móstranos un clásico. exemplo de castelo-recinto. En 1478 o castelo foi ocupado polo exército aragonés aliado con Siena, pero dous anos despois foi pronto reconquistado polos florentinos que realizaron considerables obras para reforzar as estruturas. As obras de 1480 seguen intactas: as dúas poderosas torres cilíndricas baluarteadas dotadas de aparatos defensivos que sobresaen nas dúas esquinas meridionales -as máis vistas-, galerías de ladrillo, con ménsulas e arcos para a defensa de fontanería, nas dúas esquinas setentrional sobresaídas o bordo do outeiro; o baluarte parcial dos muros cortina cara á única vía de acceso, a inserción de lagoas e tronos, en parte desaparecido, ao longo do perímetro dos muros. Con estas estruturas defensivas, en 1529 Meleto resistiu con éxito o asedio das tropas imperiais. No ano 1700 o castelo transformouse en vila e as súas defensas foron parcialmente desmanteladas. Os seus interiores, que se poden visitar con guía de pago, remóntanse a esta época con estancias decoradas e frescos. Para ver, un teatro particular de 1742 completo cos seus sete decorados orixinais. Meleto foi propiedade da familia Ricasoli ata hai uns trinta anos, hoxe é a sede dunha explotación vitivinícola.