Auf einem Bergrelief zwischen dem Valdichiana und dem Tibertal liegt die etruskische Stadt Cortona in der Provinz Arezzo, an der Grenze zwischen der Toskana und Umbrien. Sie ist ein wichtiges kulturelles und touristisches Zentrum. Die typisch mittelalterliche Architektur mit ihren antiken Palästen, engen gepflasterten Gassen, kleinen Handwerksläden und typisch toskanischen Trattorien macht die Stadt, die von einer Stadtmauer umgeben ist, in der noch etruskische und römische Elemente zu erkennen sind, zu einem malerischen Ort, der auf einem etwa 600 m hohen Hügel liegt. Diese erhöhte Lage garantiert eine hervorragende Aussicht von verschiedenen Punkten der Stadt, von denen aus man die herrlichen Landschaften des Valdichiana bewundern und sogar einen Blick auf den Trasimenischen See erhaschen kann. Das Zentrum von Cortona ist um die Piazza della Repubblica herum gebaut, die vom Palazzo Comunale überragt wird. Der Film Unter der Sonne der Toskana wurde fast vollständig in Cortona gedreht und in der Nähe des Ortsteils Torreone kann man das Haus von Frances Mayes, die berühmte Villa "Bramasole", sehen. Dieser Name bedeutet "sonnenbedürftig", weil er an einer schattigen Küste liegt. Die Authentizität des Gartens und des terrassierten Gemüsegartens ist beeindruckend. Auf der rechten Seite des Hauses befindet sich die Nische der "maestà" (wie die Madonnenstatuen an den Kreuzungen in der Toskana genannt werden), wo der alte Liebhaber jeden Tag frische Blumen für seine Geliebte hinterließ.