A Abadia de Montecassino, construída no século VI, situa-se no topo da montanha, cerca de 520 metros acima do nível do mar. O incrível ponto de vantagem protegeu ao mesmo tempo a Abadia, além de provar a sua queda. Construída pela Ordem Beneditina por volta de 529, a Abadia tornou-se o centro das atenções do mundo muitos anos depois, durante a Segunda Guerra Mundial, quando emergiu como uma posição defensiva chave do exército alemão. Em 1944, os Aliados estavam tentando libertar a Itália das forças nazistas de ocupação, mas foram frustrados por uma série de fortalezas alemãs, incluindo a linha Gustav, da qual Montecassino estava no centro. Em 15 de fevereiro de 1944, os frustrados exércitos aliados decidiram bombardear a Abadia, pois acreditavam que ela estava sendo usada como cobertura pelas forças de defesa.
A abadia foi quase completamente destruída, mas a destruição não conseguiu inspirar o colapso da defesa e os combates continuaram por mais 3 meses. No dia 18 de Maio de 1944, depois de 4 meses e 1 dia de combate temíveis na área em que a cidade abaixo foi completamente arrasado, os aliados conseguiram fazer o seu avanço, mas às custas de centenas de vidas, incluindo 230 civis que haviam se escondido na abadia, quando foi bombardeada.
Incrivelmente, a abadia foi reconstruída, tijolo por tijolo e pedra por pedra em 1964 e desde então foi consagrada por vários papas. A Abadia como é vista hoje é um belo exemplo de arquitetura italiana atraindo milhares de visitantes de todo o mundo todos os anos.