A antiga prisão de Santo Agostinho foi construída em 1891 para acomodar os criminosos da cidade. Financiado pelo magnata da ferrovia Henry Flagler, a prisão foi projetada para se misturar com o resto dos edifícios da Cidade Antiga e apresenta arquitetura românica estilo Revival. Em 1954, um ano após o fechamento da prisão, a propriedade reabriu como uma atração histórica. A instalação foi adicionada ao Registro Nacional de lugares históricos em 1987.