A fortaleza medieval de Castiglione del Lago, mais conhecido como Rocca Del Leone, é caracterizada por um pentágono irregular forma, ergue-se sobre as ruínas de um Etrusco Acrópole, de que um trecho de Paredes permanece visível e é composto de uma torre triangular 39 m de altura e quatro torres que a fortificação das muralhas com ameias. Dois destes, construídos na primeira metade do século. XVI são circulares em forma, como a estrutura redonda era mais resistente a ataques carregados com armas. A cidade de Castiglione foi provavelmente habitada já na época Etrusca – vários achados desta civilização foram encontrados no território-e quase certamente na época Romana. Afinal, era uma posição que favorecia, pode-se dizer que exigia, um acordo. A palavra "Rocca Del Leone", com o qual este complexo arquitetônico é muitas vezes indicado não é atestada em qualquer documento da época ou successivo.La Rocca di Leone, considerado praticamente inexpugnável na época, foi um dos maiores edifícios militares na Europa. Visitando-o, O escritor Nicolò Maquiavel (1469-1527) foi atingido por sua aparência ameaçadora, que expressou visualmente a força da Autoridade. Ele parecia-lhe um estúpido testemunho de pedra desses processos de poder, que mais tarde começou a revelar, dando dignidade de estudo científico às suas observações sobre o cinismo político dos princípios, seus métodos e enganos.
