A Fortezza Vecchia ('antiga fortaleza'), que domina o vello Medici porto, é un importante símbolo de Livorno. Orixe en época medieval, o desenvolvemento da fortaleza ocorreu ao longo de moitos séculos para facer o que é hoxe. Construído para defender a cidade contra invasións próximos rivais ou inimigos estranxeiros.Foi deseñado en forma pentagonal para darlle un impoñente presenza. Dentro das súas paredes, pode gozar de vistas guapísimo sobre a cidade de canles e de terracota tellados.A altura torre redonda, coñecido como o Mastio di Matilde, foi construído despois, e os dous foron pechados en torno 1377 con un muro circundante coñecida como a Hipérbole dei Pisani, a toda a estrutura de servir como un seaboard cidadela defendendo o lado sur do que estaba á esquerda da Pisan porto. Máis modificacións foron feitas polos Xenoveses cando a área caeu baixo o seu dominio en 1405, pero o real Fortezza xurdiu no século 16, cando o Medici, gobernantes de Florencia e Toscana.
