Els monjos benedictins de Santa Maria di Monte Oliveto, també anomenats olivetans, van ser fundats l'any 1319 pel sienès Sant Bernat Tolomei (1272 - 1348).Segueixen la Regla de Sant Benet i es caracteritzen pel color blanc del seu vestit -símbol de la seva particular devoció a la Mare de Déu- i pel fet de viure l'estabilitat benedictina dins de la Congregació de la qual és l'arquebisbe de Monte Oliveto Maggiore. origen i principal referent legal i espiritual.L'abadia, joia de l'arquitectura medieval, es troba a 9 quilòmetres de Montalcino a la vall del torrent Starcia, afluent del riu Orcia, prop de la població de Castelnuovo dell'Abate. És un dels monuments més bonics d'estil romànic, amb clares referències als models francesos i llombards. Segons una antiga llegenda, l'abadia va ser fundada per Carlemany, el qual, tornant de Roma juntament amb el seu seguici, mentre passava pel traçat de la Via Francigena, es va aturar a la Val di Starcia a causa del perill desencadenat per una epidèmia de pesta. Es diu que l'emperador va fer vot per acabar amb aquesta xacra i per la gràcia rebuda va fundar l'abadia de Sant'Antimo. Malauradament no és possible reconstruir la història de l'abadia amb precisió, ja que bona part de la documentació relativa a ella es va perdre en un incendi. És possible veure les restes de l'estructura original d'època carolíngia a la zona absidal del temple monumental on es pot veure el petit absis de l'antiga església parroquial, avui sagristia, pintat al fresc a l'interior amb escenes de la vida de Sant Benet (Giovanni D'Asciano, s. XIV) i la petita cripta, dividida en tres naus per quatre columnes amb pòrfir pulvinus.L'església actual data de l'any 1118, com ho testimonia una inscripció gravada a l'altar major. La construcció de l'església i el convent va requerir un compromís constructiu més enllà de les possibilitats econòmiques dels monjos benedictins i això no va permetre acabar ni la façana ni una part de les sales de servei dels monjos. El període de decadència va culminar l'any 1462, quan el papa Pius II va suprimir l'abadia i la va incorporar a la diòcesi de Montalcino.Una de les característiques que distingeixen el temple monumental és el material amb què està construït: l'estructura està de fet totalment construïda en una roca travertí amb vetes d'alabastre, procedent de la propera pedrera de Castelnuovo dell'Abate; aquesta pedra li confereix un efecte de brillantor constantment canviant segons les variacions cromàtiques del cel i el paisatge circumdant.
