Abația de la Montecassino, construită în secolul al VI-lea, se află pe vârful muntelui, la aproximativ 520 de metri deasupra nivelului mării. Punctul de vedere incredibil a protejat în același timp Abația, precum și dovedind căderea acesteia. Construită de ordinul benedictin în jurul anului 529 d.HR., abația a devenit centrul atenției lumii mulți ani mai târziu în timpul celui de-al doilea Război Mondial, când a apărut ca o poziție defensivă cheie a armatei germane. În 1944, aliații încercau să elibereze Italia de forțele naziste ocupante, dar au fost zădărniciți de o serie de cetăți germane, inclusiv linia Gustav, pe care Montecassino a fost în centrul. Pe 15 februarie 1944, armatele aliate frustrate au decis să bombardeze Abația, deoarece credeau că este folosită ca acoperire de către forțele de apărare.
Abația a fost aproape complet distrusă, dar distrugerea nu a reușit să inspire prăbușirea apărării și luptele au durat încă 3 luni. Pe 18 mai 1944 după 4 luni și 1 zi de lupte de temut în zona în care orașul de mai jos a fost complet distrus la pământ, aliații au reușit să facă descoperire lor, dar la costurile de sute de vieți, inclusiv 230 civili care au fost ascunse în abbey când a fost bombardat.
Incredibil, abația a fost reconstruită, cărămidă cu cărămidă și piatră Cu piatră în 1964 și de atunci a fost consacrată de diverși Papi. Abația așa cum se vede astăzi este un exemplu frumos de arhitectură italiană care atrage mii de vizitatori din întreaga lume în fiecare an.