Het kloostercomplex is wereldberoemd om zijn kerk zonder dak in gotische stijl.De stichting van de abdij dateert uit 1218, door cisterciënzer monniken. Het werd gebouwd om de pelgrims die in groten getale naar de nabijgelegen hermitage van Montesiepi trokken, op te vangen.De grote kerk, 72 meter lang en 21 meter breed, in cisterciënzer gotische stijl, met het klooster ernaast werd voltooid in 1262. In de 14e eeuw genoot de abdij grote macht en pracht, mede dankzij de privileges van verschillende keizers, waaronder Frederik II, en de gulle giften die werden ontvangen; daarbij kwam nog de vrijstelling van tienden door paus Innocentius III.In de 16e eeuw zijn er verslagen van een geschil tussen de Republiek Siena en paus Guido II, dat leidde tot een verbod van de Heilige Stoel tegen Siena in 1506, dat zich echter verzette door priesters te bevelen regelmatig alle liturgische functies te vieren.Toen begon het verval. Tegen het midden van de 16e eeuw woonden er nog maar vijf monniken, en tegen het midden van de volgende eeuw was er nog maar één over. Het gebouw bleef volledig verlaten totdat in 1786 de klokkentoren instortte, waarbij ook een deel van het dak werd weggevaagd. De plaats werd een steengroeve voor stenen en zuilen voor de bouw van huizen in de omgeving, en vervolgens, aan het begin van de 20e eeuw, maakten onderhouds- en restauratiewerkzaamheden hem zoals we hem nu nog kunnen bewonderen.Volgens sommige studies werden abdijen door monniken gebouwd op nauwkeurige geomorfologische modellen. In het geval van deze abdij hadden zij zich laten inspireren door de muzikale toonladder, bekend als de natuurlijke diatonische octaaf, en deze in het geometrische model gebracht.Een paar honderd meter verderop op een heuvel staat de hermitage van Montesiepi, waar het "zwaard in de steen" wordt bewaard. Volgens de overlevering werd het door Galgano Guidotti in de steen gestoken toen hij het comfort van het adellijke leven dat hij had geleid, opgaf. De analogieën met de gebeurtenissen van Koning Arthur, de Ridders van de Ronde Tafel en de zoektocht naar de Graal zijn talrijk in de verhalen rond San Galgano. Het is tegenwoordig bijna onmogelijk te zeggen welk van de twee verhalen origineel is.De hermitage heeft een cirkelvormige indeling die doet denken aan Romeinse mausolea. Op de buitenmuren wisselen banden van witte steen en baksteen elkaar af. Het interieur van de koepel is ook gebouwd met dezelfde afwisseling. Naast de rots met het zwaard van San Galgano zijn er fresco's van Ambrogio Lorenzetti. Tussen legenden, architectuur en landschappelijke schoonheid is een bezoek aan San Galgano alleen al een reis naar Toscane waard vanwege de magie en de suggesties die de plek kan oproepen.
