De benedictijner monniken van Santa Maria di Monte Oliveto, ook wel Olivetanen genoemd, werden in 1319 gesticht door de Sienese heilige Bernard Tolomei (1272 - 1348).Zij volgen de regel van Sint Benedictus en worden gekenmerkt door de witte kleur van hun habijt - een symbool van hun bijzondere devotie tot de Maagd Maria - en door het feit dat zij de benedictijnse stabiliteit beleven binnen de Congregatie waarvan het Archicenobium van Monte Oliveto Maggiore de oorsprong en belangrijkste juridische en spirituele referentie is.De abdij, een juweel van middeleeuwse architectuur, verheft zich op 9 kilometer van Montalcino in de vallei van de beek Starcia, een zijrivier van de Orcia, nabij het dorp Castelnuovo dell'Abate. Het is een van de mooiste monumenten in romaanse stijl, met duidelijke verwijzingen naar Franse en Lombardische modellen. Volgens een oude legende werd de abdij gesticht door Karel de Grote, die op zijn terugkeer uit Rome met zijn gevolg in de Val di Starcia stopte op zijn weg langs de Via Francigena vanwege het gevaar van een pestepidemie. Er wordt gezegd dat de keizer zwoer dat deze plaag zou ophouden en voor de genade die hij ontving, stichtte hij de abdij van Sant'Antimo. Helaas is het niet mogelijk de geschiedenis van de abdij nauwkeurig te reconstrueren, omdat een groot deel van de documentatie erover bij een brand verloren is gegaan. Het is mogelijk om de overblijfselen van de oorspronkelijke structuur uit de Karolingische tijd te zien in het apsidiale gedeelte van de monumentale tempel, waar de kleine apsidiole van de oude parochiekerk, nu de sacristie, zichtbaar is. Het interieur is voorzien van fresco's met scènes uit het leven van Sint Benedictus (Giovanni D'Asciano, 14e eeuw) en de kleine crypte, verdeeld in drie beuken door vier zuilen met porfieren pulvinos.De huidige kerk dateert van rond 1118, zoals blijkt uit een inscriptie op het hoofdaltaar. De bouw van de kerk en het klooster vergde een inspanning die de financiële middelen van de benedictijner monniken te boven ging, waardoor noch de voorgevel noch een deel van de dienstvertrekken van de monniken konden worden voltooid. De periode van decadentie bereikte een hoogtepunt in het jaar 1462, toen paus Pius II de abdij opdoekte en opnam in het bisdom Montalcino.Een van de kenmerken die de monumentale tempel onderscheiden is het materiaal waarmee hij is gebouwd: de structuur is namelijk volledig opgetrokken uit een travertijnrots met albasten aders, afkomstig uit de nabijgelegen steengroeve van Castelnuovo dell'Abate; deze steen geeft hem een steeds veranderende glans, afhankelijk van de chromatische variaties van de lucht en het omringende landschap.
